Digitoksyna

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-5-[(2S,4S,5S,6R)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4,5-dihydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-4-hydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-4-hydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-14-hydroksy-10,13-dimetylo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradekahydrocyklopenta[a]fenantren-17-ylo]-2H-furan-5-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Digitoxinum
inne	3β-[(O-2,6-dideoksy-β-D-rybo-heksopiranozylo-(1→4)-O-2,6-dideoksy-β-D-rybo-heksopiranozylo-(1→4)-2,6-dideoksy-β-D-rybo-heksopiranozylo)oksy]-14-hydroksy-5β,14β-kard-20(22)-enolid

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₄₁H₆₄O₁₃

Masa molowa

764,94 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały proszek^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

71-63-6

PubChem

441207

DrugBank

DB01396

SMILES
CC1C(C(CC(O1)OC2C(OC(CC2O)OC3C(OC(CC3O)OC4CCC5(C(C4)CCC6C5CCC7(C6(CCC7C8=CC(=O)OC8)O)C)C)C)C)O)O

InChI
InChI=1S/C41H64O13/c1-20-36(46)29(42)16-34(49-20)53-38-22(3)51-35(18-31(38)44)54-37-21(2)50-33(17-30(37)43)52-25-8-11-39(4)24(15-25)6-7-28-27(39)9-12-40(5)26(10-13-41(28,40)47)23-14-32(45)48-19-23/h14,20-22,24-31,33-38,42-44,46-47H,6-13,15-19H2,1-5H3/t20-,21-,22-,24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40-,41+/m1/s1
InChIKey
WDJUZGPOPHTGOT-XUDUSOBPSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
3,9 mg/l^[3]^[4]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: trudno^[1] metanol: trudno^[1] chloroform: rozpuszczalna^[2]

Temperatura topnienia	286 °C^[5]
logP	1,85
Skręcalność właściwa [α]_D	+16 do +18,5

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI^[6]

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H331, H301, H373

Zwroty P

P261, P301+P310, P311

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI^[6]

Toksyczny
(T)

Zwroty R

R23/25, R33

Zwroty S

S1/2, S45

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[7]

Numer RTECS

IH2275000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 0,17 mg/kg (kot, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

C01 AA04

Farmakokinetyka

Działanie	przeciwarytmicze, kardiotoniczne
Biodostępność	95% (doustnie)
Okres półtrwania	5-7 dni
Metabolizm	wątrobowy

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Digitoksyna (łac. Digitoxinum) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów, jego aglikon zawiera pochodną steranu. Jest silną trucizną^[5].

Zaliczana jest do leków z grupy glikozydów nasercowych. Stosuje się ją w chorobach serca. Jest otrzymywana z naparstnicy purpurowej (Digitalis purpurea)^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Digitoxin (nr D5878) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Digitoxin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-27] (ang.).
↑ Digitoxin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01396 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 96, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b Digitoksyna, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
↑ Digitoksyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-27]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

C01: Leki stosowane w chorobach serca

C01A – Glikozydy nasercowe

C01AA – Glikozydy naparstnicy	acetylodigitoksyna acetylodigoksyna liście naparstnicy digitoksyna digoksyna lanatozyd C deslanatozyd metylodigoksyna gitoformat
C01AB – Glikozydy cebuli morskiej	proscylarydyna
C01AC – Glikozydy strofantusa	strofantyna cymaryna
C01AX – Inne glikozydy nasercowe	peruwozyd

C01B – Leki przeciwartymicze
klasy I i III

C01BA – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy Ia	chinidyna prokainamid dyzopiramid sparteina ajmalina prajmalina lorajmina hydroksychinidyna
C01BB – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy Ib	lidokaina meksyletyna tokainid apryndyna
C01BC – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy Ic	propafenon flekainid lorkainid enkainid etacyzyna
C01BD – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy III	amiodaron tosylan bretylium bunaftyna dofetylid ibutylid tedysamil dronedaron
C01BG – Inne reparaty przeciwarytmiczne należące do klasy I	moracyzyna cybenzolina wernakalant

C01C – Leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy
(bez glikozydów nasercowych)

C01CA – Leki wpływające na receptory adrenergiczne i dopaminergiczne	etylefryna izoprenalina norepinefryna dopamina norfenefryna fenylefryna dobutamina oksedryna metaraminol metoksamina mefentermina dimetorfina prenalterol dopeksamina gepefryna ibopamina midodryna oktopamina fenoldopam kafedryna arbutamina teodrenalina epinefryna metylosiarczan amezynium efedryna centachina
C01CE – Inhibitory fosfodiesterazy	amrynon milrinon enoksymon bukladezyna
C01CX – Inne leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy	angiotensynamid ksamoterol lewosimendan angiotensyna II omekamtiw mekarbil

C01D – Leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca

C01DA – Nitraty	nitrogliceryna diazotan metylopropylopropanodiolu tetraazotan pentaerytrytolu propatylnitryl diazotan izosorbidu trolnitral tetraazotan erytrytolu monoazotan izosorbidu organiczne azotany w połączeniach tenitramina
C01DB – Leki rozszerzające naczynia stosowane w chorobach serca, pochodne chinolonu	flosechina
C01DX – Inne leki rozszerzające naczynia stosowane w chorobach serca	tosylan itraminy prenylamina oksyfedryna benzjodaron karbokromen heksobendyna etafenon heptaminol imolamina dilazep trapidil molsydomina efloksat cynepazet kloridarol nikorandil linsydomina nezyrytyd serelaksyna tosylan itraminy prenylamina wericiguat

C01E – Inne leki stosowane w chorobach serca

C01EA – Prostaglandyny	alprostadyl
C01EB – Inne leki stosowane w chorobach serca	kamfora indometacyna glikozydy głogu kreatynolofosforan fosfokreatyna fruktozo-1,6-bisfosforan ubidekarenon adenozyna tyracyzyna akadezyna trimetazydyna ibuprofen iwabradyna ranolazyna regadenozon meldonium kwas tiazotowy mawakamten