Sparteina

(−)-sparteina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(−)-sparteina: (6R,8S,10R,12S)-7,15-diazatetracyklo[7.7.1.0^2,7.0^10,15]heptadekan

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₅H₂₆N₂

Masa molowa

234,38 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

90-39-1

PubChem

7014

DrugBank

DB06727

SMILES
C1CCN2CC3CC(C2C1)CN4C3CCCC4

Właściwości

Temperatura topnienia	32,2–32,4 °C^[1]
Temperatura wrzenia	99–115 °C (0,2 mm Hg^[1])

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Szkodliwy
(Xn)

Zwroty R

R20/21/22

Zwroty S

S36

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

C01BA04

Multimedia w Wikimedia Commons

Sparteina – organiczny związek chemiczny, alkaloid z grupy lupinanu, wyodrębniany z roślin należących do rodziny łubinu, złotokapu, żarnowca, janowca oraz Saratamnus.

Sparteina ma dwa centra chiralne i może występować w formie czterech diastereoizomerów (ponadto, ze względu na asymetrię wielopierścieniowego szkieletu cząsteczki, każdy diastereoizomer może występować w dwóch formach enancjomerycznych, co daje łącznie 8 diastereoizomerów). Najczęściej spotykana (−)-sparteina jest izomerem lewoskrętnym o konfiguracji cis-trans. Pozostałe izomery oznaczane są symbolami α (izomer trans-trans), β (cis-cis) i γ (trans-cis; słabo poznany)^[2]. Izomer prawoskrętny, (+)-sparteina czyli pachykarpina^[3], jest bardzo toksyczny.

(−)-Sparteina w małych dawkach stymuluje pracę mięśni gładkich (np. pęcherza lub żołądka), zażyty w większych ilościach powoduje paraliż podobnie jak koniina. Sparteina była często stosowana jako składnik złożonych preparatów w leczeniu arytmii serca (kod ATC C01BA04), a także do wywoływania porodu.

Przypisy

↑ ^a ^b Beilstein, RN #82447
↑ VV. Galasso VV. i inni, On the structure and spectroscopic properties of sparteine and its diastereoisomers, „Chemical Physics”, 294 (2), 2003, s. 155–169, DOI: 10.1016/j.chemphys.2003.07.005 .
↑ A.I.A.I. Ishbaev A.I.A.I., A.N.A.N. Nizamkhodzhaeva A.N.A.N., Kh.T.K.T. Il'yasova Kh.T.K.T., Conformational states of quaternary salts of pachycarpine and aphylline, „Chemistry of Natural Compounds”, 15 (4), 1979, s. 462–465, DOI: 10.1007/BF00565047, ISSN 0009-3130 (ang.).

Bibliografia

Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, Warszawa, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003 ISBN 83-01-14316-9

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

C01: Leki stosowane w chorobach serca

C01A – Glikozydy nasercowe

C01AA – Glikozydy naparstnicy	acetylodigitoksyna acetylodigoksyna liście naparstnicy digitoksyna digoksyna lanatozyd C deslanatozyd metylodigoksyna gitoformat
C01AB – Glikozydy cebuli morskiej	proscylarydyna
C01AC – Glikozydy strofantusa	strofantyna cymaryna
C01AX – Inne glikozydy nasercowe	peruwozyd

C01B – Leki przeciwartymicze
klasy I i III

C01BA – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy Ia	chinidyna prokainamid dyzopiramid sparteina ajmalina prajmalina lorajmina hydroksychinidyna
C01BB – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy Ib	lidokaina meksyletyna tokainid apryndyna
C01BC – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy Ic	propafenon flekainid lorkainid enkainid etacyzyna
C01BD – Preparaty przeciwarytmiczne należące do klasy III	amiodaron tosylan bretylium bunaftyna dofetylid ibutylid tedysamil dronedaron
C01BG – Inne reparaty przeciwarytmiczne należące do klasy I	moracyzyna cybenzolina wernakalant

C01C – Leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy
(bez glikozydów nasercowych)

C01CA – Leki wpływające na receptory adrenergiczne i dopaminergiczne	etylefryna izoprenalina norepinefryna dopamina norfenefryna fenylefryna dobutamina oksedryna metaraminol metoksamina mefentermina dimetorfina prenalterol dopeksamina gepefryna ibopamina midodryna oktopamina fenoldopam kafedryna arbutamina teodrenalina epinefryna metylosiarczan amezynium efedryna centachina
C01CE – Inhibitory fosfodiesterazy	amrynon milrinon enoksymon bukladezyna
C01CX – Inne leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy	angiotensynamid ksamoterol lewosimendan angiotensyna II omekamtiw mekarbil

C01D – Leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca

C01DA – Nitraty	nitrogliceryna diazotan metylopropylopropanodiolu tetraazotan pentaerytrytolu propatylnitryl diazotan izosorbidu trolnitral tetraazotan erytrytolu monoazotan izosorbidu organiczne azotany w połączeniach tenitramina
C01DB – Leki rozszerzające naczynia stosowane w chorobach serca, pochodne chinolonu	flosechina
C01DX – Inne leki rozszerzające naczynia stosowane w chorobach serca	tosylan itraminy prenylamina oksyfedryna benzjodaron karbokromen heksobendyna etafenon heptaminol imolamina dilazep trapidil molsydomina efloksat cynepazet kloridarol nikorandil linsydomina nezyrytyd serelaksyna tosylan itraminy prenylamina wericiguat

C01E – Inne leki stosowane w chorobach serca

C01EA – Prostaglandyny	alprostadyl
C01EB – Inne leki stosowane w chorobach serca	kamfora indometacyna glikozydy głogu kreatynolofosforan fosfokreatyna fruktozo-1,6-bisfosforan ubidekarenon adenozyna tyracyzyna akadezyna trimetazydyna ibuprofen iwabradyna ranolazyna regadenozon meldonium kwas tiazotowy mawakamten