Rutyna

Ten artykuł dotyczy związku chemicznego. Zobacz też: Rutyna (singel).
Rutyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3-(O-6-deoksy-α-L-mannopiranozylo-(1→6)-β-Dglukopiranozyloksy)-2-(3,4-dihydroksyfenylo)-5,7-dihydroksy-4H-chromen-4-on
Inne nazwy i oznaczenia
rutozyd, witamina P (błędnie)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C27H30O16

Masa molowa

610,52 g/mol

Wygląd

żółty, krystaliczny proszek, ciemniejący pod wpływem światła[1]

Identyfikacja
Numer CAS

153-18-4

PubChem

5280805

DrugBank

DB01698

SMILES
CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1
InChIKey
IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
125 mg/l[4][5]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: trudno[1]
woda amoniakalna: rozpuszczalna[1]
Temperatura topnienia

210 °C (rozkład)[1]
190–200 °C[6]
193–195 °C[7]
185–187 °C[8]

Kwasowość (pKa)

pKa1 = 6,2; pKa2 = 7,6; pKa3 = 10,1; pKa4 = 11,3[2]

Skręcalność właściwa [α]D

+9 ±2°, 0,5% w etanolu[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-04-03]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Rutyna, rutozyd (łac. rutosidum) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów flawonoidowych. Naturalny związek pochodzenia roślinnego, pozyskiwany z kwiatów perełkowca japońskiego (Styphnolobium japonicum) i z ziela gryki (Fagopyrum esculentum). Po raz pierwszy rutyna została wyizolowana z ziela ruty zwyczajnej (stąd nazwa). Jest czasami błędnie[9] nazywana witaminą P[10].

Właściwości

Wykazuje właściwości antyoksydacyjne[11]. Niweluje szkodliwe działanie wysoce reaktywnych rodników. Spowalnia utlenianie witaminy C (przedłuża tym samym jej działanie). Ponadto ma właściwości uszczelniające naczynia, przeciwzakrzepowe i przeciwwysiękowe. Wzmacnia naczynia włosowate[12][13].

Wykazuje też działanie przeciwzapalne[12], choć jest to przedmiotem kontrowersji[13].

Zastosowanie medyczne

Rutyna zalecana jest w chorobach żył i zaburzeniach mikrokrążenia[12][13]. Ponadto stosowana jest także w zapobieganiu i leczeniu przeziębienia i grypy[12][13], jednak wytyczne Narodowego Programu Ochrony Antybiotyków nie zalecają jej używania w takich stanach chorobowych[14].

W preparatach zazwyczaj występuje w połączeniu z witaminą C, występuje także w suplementach diety[12][13].

W lecznictwie stosowane są też półsyntetyczne pochodne rutyny – okserutyny, o podobnym działaniu, lecz lepszej przyswajalności. Zawierają one rutynę modyfikowaną różną liczbą grup hydroksyetylowych[13].

Przykładowe rośliny zawierające rutynę


Zobacz hasło rutyna w Wikisłowniku

Przypisy

  1. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. RanR. Liang RanR. i inni, Thermodynamic versus Kinetic Control of Antioxidant Synergism between β-Carotene and (Iso)flavonoids and Their Glycosides in Liposomes, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 58 (16), 2010, s. 9221–9227, DOI: 10.1021/jf1015413 [dostęp 2023-06-12]  (ang.).
  3. Rutyna (nr 78095) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-04-03].
  4. Rutin, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5280805 [dostęp 2023-06-12]  (ang.).
  5. Rutin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01698 [dostęp 2023-06-12]  (ang.).
  6. FumikoF. Abe FumikoF., TatsuoT. Yamauchi TatsuoT., KazuoK. Minato KazuoK., Presence of cardenolides and ursolic acid from oleander leaves in larvae and frass of Daphnis nerii, „Phytochemistry”, 42 (1), 1996, s. 45–49, DOI: 10.1016/0031-9422(95)00837-3 [dostęp 2023-06-12]  (ang.).
  7. YuY. Han YuY. i inni, Design, synthesis, and antiviral activity of novel rutin derivatives containing 1, 4-pentadien-3-one moiety, „European Journal of Medicinal Chemistry”, 92, 2015, s. 732–737, DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.01.017 [dostęp 2023-06-12]  (ang.), patrz supplementary data.
  8. YangY. Xie YangY. i inni, Pheonolic Compounds from the Fruits of Viburnum sargentii Koehne, „Molecules”, 20 (8), 2015, s. 14377–14385, DOI: 10.3390/molecules200814377, PMID: 26258773, PMCID: PMC6332086 [dostęp 2023-06-12]  (ang.).
  9. Øyvind M.Ø.M. Andersen Øyvind M.Ø.M., Kenneth R.K.R. Markham Kenneth R.K.R., Flavonoids. Chemistry, Biochemistry, and Application, Boca Raton: CRC Press, 2006, s. 220, ISBN 0-8493-2021-6 .
  10. rutyna, [w:] Encyklopedia PWN [dostęp 2023-06-12] .
  11. a b HelenaH. Šircelj HelenaH., MajaM. Mikulič-Petkovšek MajaM., FrancF. Batič FrancF., Antioxidants in spring leaves of Oxalis acetosella L., „Food Chemistry”, 123 (2), 2010, s. 351–357, DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.04.042 [dostęp 2023-06-12]  (ang.).
  12. a b c d e Rutinoscorbin tabletki powlekane - działanie, dawkowanie, cena, refundacja [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-06-12] .
  13. a b c d e f Okserutyna [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-06-12] .
  14. KatarzynaK. Karpierz KatarzynaK., MonikaM. Wanke-Rytt MonikaM., Leki przeciwgrypowe [online], Medycyna Praktyczna, 18 marca 2021 [dostęp 2023-06-12] .
  15. Aronia czarna [online], szarekfarm.pl [dostęp 2018-04-03] .
  16. a b c d e Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-26] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C05: Leki ochraniające ścianę naczyń
C05A – Leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów
C05AA – Preparaty zawierające kortykosteroidy
C05AD – Preparaty zawierające środki
miejscowo znieczulające
C05AE – Preparaty miorelaksacyjne
C05AX – Inne leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów
C05B – Leki stosowane w leczeniu żylaków
C05BA – Heparyny i heparynoidy do
stosowania zewnętrznego
  • heparynoid
  • apolan sodu
  • heparyna
  • polisiarczan pentozanu
C05BB – Leki obliterujące żylaki do
podawania domiejscowego
C05BX – Inne leki stosowane w leczeniu żylaków
C05C – Leki wpływające na elastyczność naczyń
C05CA – Bioflawonoidy
  • rutozyd
  • monokserutyna
  • diosmina
  • trokserutyna
  • hidrosmina
C05CX – Inne leki wpływające na
elastyczność naczyń
C05X – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń
C05XX – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń
  • perplazmid beperminogenu
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):