Β-Alanina

β-Alanina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 3-aminopropanowy
Inne nazwy i oznaczenia
beta-alanina, β–Ala, BA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H7NO2

Inne wzory

NH2CH2CH2COOH

Masa molowa

89,09 g/mol

Wygląd

bezbarwne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

107-95-9
16690-93-0 (sól sodowa)
36321-40-1 (sól wapniowa)
39748-53-3 (sól potasowa)
6057-90-5 (chlorowodorek)

PubChem

239

DrugBank

DB03107

SMILES
NCCC(O)=O
InChI
InChI=1S/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6)
InChIKey
UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,437 g/cm³ (19 °C)[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
89,09 g/l (20 °C)[2]
w innych rozpuszczalnikach
słabo rozpuszczalna w etanolu, nierozpuszczalna w eterze dietylowym i acetonie[1]
Temperatura rozkładu

200 °C[1]

logP

−3,049[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-27]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Podobne związki
Podobne związki

α-alanina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

β-Alanina, kwas 3-aminopropionowy – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów, izomer konstytucyjny α-alaniny, podstawowego aminokwasu białkowego. Należy do tzw. β-aminokwasów, w których grupa aminowa znajduje się przy węglu β w stosunku do grupy karboksylowej.

Biochemia

β-Alanina jest składnikiem dwupeptydu karnozyny (β-alanylo-L-histydyny), której biosynteza uzależniona jest od dostępności β-alaniny jako substratu. Karnozyna buforuje spadek pH związany m.in. z powstawaniem kwasu mlekowego w mięśniach w trakcie wysiłku. Z tego względu przyjmowanie β-alaniny zmniejsza zmęczenie fizyczne. Stwierdzono także zwiększenie wielkości całkowitej wykonanej pracy przy maksymalnej mocy (wysiłku) – o 13% po 4 tygodniach suplementacji i o 16% po 10 tygodniach[3]. Poza tym β-alanina jest składnikiem innych biologicznie czynnych związków, np. kwasu pantotenowego, peptydów: baleniny (β-alanylo-1-metylo-L-histydyna) i anseryny (β-alanylo-3-metylo-L-histydyna). Z tego powodu jest składnikiem odżywek i stacków kreatynowych.

β-Alanina powstaje w wątrobie w wyniku degradacji uracylu[4].

Przypisy

  1. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. a b c β-Alanine (nr 05159) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-10-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. C.A.C.A. Hill C.A.C.A. i inni, Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity, „Amino Acids”, 2 (32), 2006, s. 225–233, DOI: 10.1007/s00726-006-0364-4, PMID: 16868650  (ang.).
  4. Jeffrey R.J.R. Stout Jeffrey R.J.R. i inni, The effect of beta-alanine supplementation on neuromuscular fatigue in elderly (55–92 Years): a double-blind randomized study, „Journal of the International Society of Sports Nutrition”, 21 (5), 2008, DOI: 10.1186/1550-2783-5-21, PMID: 18992136, PMCID: PMC2585553  (ang.).
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):