Kwas foliowy

Kwas foliowy

Kryształy kwasu foliowego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S)-2-({4-[(2-amino-4-okso-1H-pterydyn-6-ylo)metylamino]benzoilo}amino)pentanodiowy Inne nazwy i oznaczenia farm. acidum folicum[1] inne folacyna, folan, kwas pteroiloglutaminowy, witamina B9, witamina B11, witamina M[2], kwas listny[3]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H19N7O6
Masa molowa	441,41 g/mol
Wygląd	żółtopomarańczowe kryształy w kształcie igieł[4]
Identyfikacja
Numer CAS	59-30-3
PubChem	6037
DrugBank	DB00158
SMILES OC(=O)CCC(C(O)=O)NC(=O)c2ccc(cc2)NCc3nc1c(nc3)nc(N)nc1O
InChI InChI=1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 InChIKey OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,01 g/kg (0 °C)[4] 0,5 g/kg (100 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze rozpuszczalny w pirydynie i kwasie octowym[4], praktycznie nierozpuszczalny w eterze dietylowym[5] Temperatura rozkładu 250 °C[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-10-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 0 0   Numer RTECS LP5425000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	B03BB01 V04CX02
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kwas foliowy (folacyna, witamina B₉) – organiczny związek chemiczny z grupy witamin B. Nazwa pochodzi od łacińskiego słowa folium, oznaczającego liść.

W organizmie człowieka jest syntezowany przez bakterie jelitowe^[6], a jego biologicznie aktywną formą jest kwas lewomefoliowy (5-MTHF).

Występowanie

Występuje w żywności w postaci folianów (soli kwasu foliowego), dlatego często termin witamina B₉ utożsamia się z całą grupą związków (ustalono, że może istnieć teoretycznie około 150 rozmaitych form kwasu foliowego; w przyrodzie jest ich około 20).

Znajduje się w warzywach liściowych, głównie w szpinaku^[6], ale także w sałacie, kapuście, brokule, szparagu, kalafiorze, brukselce, oraz w mniejszych ilościach w pomidorach, grochu, fasoli, soczewicy, soi, buraku, słoneczniku, orzechach, drożdżach piwowarskich, wątrobie, żółtku jaja, pszenicy, pomarańczach, bananach i awokado.

W wielu krajach (nie w Polsce) kwasem foliowym wzbogaca się chleb.

Rola w organizmie

Kwas foliowy reguluje wzrost i funkcjonowanie komórek; wpływa dodatnio na układ nerwowy i mózg, decyduje o dobrym samopoczuciu psychicznym; zapobiega uszkodzeniom cewy nerwowej u płodu, ma pozytywny wpływ na wagę i rozwój noworodków; bierze udział w zachowaniu materiału genetycznego i przekazywaniu cech dziedzicznych komórek, reguluje ich podział; usprawnia funkcjonowanie układu pokarmowego, uczestniczy w tworzeniu soku żołądkowego, zapewnia sprawne działanie wątroby, żołądka i jelit; jest czynnikiem antyanemicznym, pobudza procesy krwiotwórcze, czyli powstawanie czerwonych krwinek; chroni organizm przed nowotworami (szczególnie rakiem macicy).

W celu oceny spożycia folianów z różnych źródeł FAO i WHO wprowadziły pojęcie równoważnika folianów (DFE, ang. dietary folate equivalents). Przyjmuje się, że 1 μg syntetycznego kwasu foliowego, obecnego w spożytej żywności wzbogaconej, dostarcza 1,7 μg równoważnika folianów, a w formie suplementu diety pobranego na czczo – 2 μg równoważnika folianów^[7].

Skutki niedoboru i profilaktyka

• zahamowanie wzrostu i odbudowy komórek w organizmie,
• mała ilość czerwonych ciałek we krwi, tak zwana niedokrwistość megaloblastyczna (makrocytowa)^[6],
• uczucie przemęczenia i kłopoty z koncentracją,
• stany niepokoju, lęku, depresja, drażliwość,
• bezsenność, roztargnienie, problemy z pamięcią,
• zaburzenia w trawieniu i we wchłanianiu składników odżywczych, biegunka, zmniejszony apetyt, obniżona masa ciała^[6],
• stany zapalne języka oraz błony śluzowej warg, bóle głowy, kołatanie serca, przedwczesna siwizna,
• u dzieci i młodzieży zahamowanie wzrostu.

Prawidłowa podaż kwasu foliowego jest istotna u kobiet w ciąży, między innymi redukuje prawdopodobieństwo wystąpienia rozszczepu kręgosłupa u płodu – poważnej wady rozwojowej mogącej powstać około trzeciego tygodnia ciąży^[8].

W celu profilaktyki wad cewy nerwowej u płodu zaleca się przyjmowanie 0,4 mg kwasu foliowego dziennie, przez okres – począwszy co najmniej miesiąc przed planowanym zapłodnieniem, aż do 12 tygodnia ciąży^[9]. W praktyce, ze względu na duży odsetek ciąż nieplanowanych, zaleca się, aby wszystkie kobiety w wieku rozrodczym, przyjmowały stale doustną suplementację kwasu foliowego w dawce 0,4 mg. U kobiet, które urodziły już jedno dziecko z wadą cewy nerwowej, zaleca się profilaktykę dawką 5 mg kwasu foliowego na dobę.

Skutki nadmiaru

Zwiększone dawki kwasu foliowego mogą powodować: bezsenność, rozdrażnienie, depresję, zaburzenia żołądkowo-jelitowe, skórne reakcje alergiczne (wysypka, zaczerwienienie, swędzenie), w rzadkich przypadkach skurcz oskrzeli. Ponadto nadmiar kwasu foliowego w czasie ciąży zwiększa ryzyko zachorowania przez dziecko na astmę^[10].

Wchłanianie przez organizm

Czynnikami polepszającymi wchłanianie są witaminy B, witamina B6, witamina B12, kwas para-aminobenzoesowy, witamina H, witamina C. Pogarsza wchłanianie: światło, alkohol, wysoka temperatura oraz środki antykoncepcyjne.

Zobacz też

• antagonisty kwasu foliowego

Przypisy