Àcid aleprèstic

Infotaula de compost químicÀcid aleprèstic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular168,115029752 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Hydnocarpus pentandrus Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1CC(C=C1)CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid aleprèstic, de nom sistemàtic àcid 5-ciclopent-2-en-1-ilpentanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb cinc àtoms de carboni i té enllaçat al carboni 5 un grup 2-ciclopen-1-il, la qual fórmula molecular és C 10 H 16 O 2 {\displaystyle {\ce {C10H16O2}}} . En bioquímica és considerat un àcid gras rar que només es troba en algunes plantes de la família de les acariàcies.

Fruit d'Hydnocarpus wightiana

A temperatura ambient és un sòlid. L'isòmer natural és òpticament actiu i desvia el pla de la llum polaritzada 100,5° a 25 °C.[1] Fou aïllat el 1939 per Howard I. Cole i Humberto T. Cardoso de l'oli de les llavors de Hydnocarpus wightiana que l'anomenaren àcid alèpric per la relació d'aquest oli amb el tractament de la lepra,[2] del grec ἀ-, a-, prefix que indica negació,[3] del grec λέπρα, lepra, i amb el sufix -ic que indica àcid carboxílic.

Hom l'ha aïllat en petites proporcions de les llavors de Hydnocarpus wightiana (1,1 %).[4]

Referències

  1. Coffey, S. Alicyclic Compounds: Monocarbocyclic Compounds to and Including Five Ring Atoms (en anglès). Elsevier, 2016-06-03. ISBN 9781483223025. 
  2. Cole, Howard Irving.; Cardoso, Humberto T. «Alepric, Aleprylic, Aleprestic and Aleprolic Acids, New Homologs of Chaulmoogric Acid» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 61, 9, 1939-09, pàg. 2349–2351. DOI: 10.1021/ja01878a024. ISSN: 0002-7863.
  3. «a- | enciclopèdia.cat». [Consulta: 27 maig 2018].
  4. «PlantFAdb: 12:1cy; Aleprestic acid; 2-Cyclopentene-1-pentanoic acid» (en anglès). Arxivat de l'original el 2018-05-29. [Consulta: 28 maig 2018].
  • Vegeu aquesta plantilla
Lípids: àcids grassos
Saturats
AGV: Butíric (C4) · Valèric (C5) · Caproic (C6) · Enàntic (C7) · Caprílic (C8) · Pelargònic (C9) · Càpric (C10) · Undecílic (C11) · Làuric (C12) · Tridecílic (C13) · Mirístic (C14) · Pentadecílic (C15) · Palmític (C16) · Margàric (C17) · Esteàric (C18) · Nonadecílic (C19) · Araquídic (C20) · Heneicosílic (C21) · Behènic (C22) · Tricosílic (C23) · Lignocèric (C24) · Pentacosílic (C25) · Ceròtic (C26) · Carbocèric (C27) · Montànic (C28) · Nonacosílic (C29) · Melíssic (C30) · Hentriacontílic (C31) · Laccèric (C32) · Psíl·lic (C33) · Gèddic (C34) · Ceroplàstic (C35) · Hexatriacontílic (C36) · Heptatriacontanoic (C37)
n−3 insaturats
n−6 insaturats
n−9 insaturats
Fisetèric • OleicElaídicGondòicErúcicNervònicde MeadXimènic
Altres insaturats
Acetilènics
Hidroxilats
Al·lènics
Altres
Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics: Anàlegs d'àcids nucleics :


Identificadors
InChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a Wikidata