Àcid alfa-eleoesteàric

Àcid alfa-eleoesteàric

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	278,22458 Da
Trobat en el tàxon	Acioa longipendula, Parinari montana, malva major, Momordica charantia, Pleurocybella porrigens, Parinari excelsa, Chrysobalanus icaco, Telfairia occidentalis, magraner i Atuna racemosa
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₀O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CCCC/C=C/C=C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid α-eleoesteàric, de nom sistemàtic àcid (9Z,11E,13E)-octadeca-9,11,13-trienoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C18H30O2}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras ω-5, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 5 i el 6 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 9c,11t,13t, que fa referència al fet que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació trans i l'altre en cis, disposats de forma alternada.

A temperatura ambient és un sòlid amb punt de fusió 49-49,2 °C. A només 15 mm Hg bull a 235 °C. La seva densitat entre 4 °C i 50 °C és de 0,9028 g/cm³ i el seu índex de refracció 1,5112 a 50 °C.^[1][2]

Fou aïllat per primera vegada el 1875 pel químic francès François-Stanislas Cloëz (1817-1883) de l'oli de tung,^[3] Vernicia fordii, anomenat aleshores Elæococca vernicia,^[4] d'on prové el nom comú àcid α-eleoesteàric, que fou proposat pel francès Léon Maquenne (1852-1925) el 1902.^[5][1] Aquest oli conté un 82 % de l'àcid α-eleoesteàric. Els investigadors indis J.P. Verma i J.S. Aggarwal el 1956 l'aïllaren també de l'oli de les llavors de Momordica charantia, una planta de la família de les cucurbitàcies,^[6] i també fou aïllat de les espècies: herba de Sant Jordi o Centranthus ruber, valeriana vera o Valeriana officinalis i cirerer de guineu o Prunus mahaleb.^[7]

Forma part del grup d'àcids grassos isòmers geomètrics i de posició de l'àcid linolènic, amb tres enllaços dobles conjugats i amb un total de devuit àtoms de carboni disposats en una cadena lineal. Sovint se'ls anomena CLN i a més d'ell formen el grup l'àcid jacàric, l'àcid catàlpic, l'àcid punícic i l'àcid calèndic. Tots ells presenten propietats citotòxiques contra les cèl·lules canceroses.^[8][9]

Referències