Àcid pinèl·lic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 330,240624 Da |
| Trobat en el tàxon | Pinellia ternata, Bupleurum falcatum i Rourea minor |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₈H₃₄O₅ |
 | |
| SMILES canònic | Model 2D CCCCCC(C(C=CC(CCCCCCCC(=O)O)O)O)O |
| SMILES isomèric | CCCCC[C@@H]([C@H](/C=C/[C@H](CCCCCCCC(=O)O)O)O)O |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Altres | |
| amargor | |
L'àcid pinèl·lic, i de nom sistemàtic àcid (E,9S,12S,13S)-9,12,13-trihidroxioctadec-10-enoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, un doble enllaç trans al carboni 10 i amb tres grups hidroxil als carbonis 9, 12 i 13, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.
Fou aïllat per primer cop el 2002 per l'investigador japonès Takayuki Nagai i col·laboradors dels tubercles de la Pinellia ternata, una herba perenne pertanyent a la família aràcies i originària del Japó. L'àcid pinèl·lic és el component actiu, i en derivaren el nom del gènere Pinellia. Aquests tubercles s'ha utilitzat àmpliament durant milers d'anys a la Xina per evitar vòmits i pels seus efectes analgèsics i sedants. També s'empra en la medicina tradicional japonesa.[1] Posteriorment ha sigut aïllat de les parts aèries de Salsola tetrandra,[2] del segó de blat,[3] de la tija i de les arrels Ulmus davidiana var. japonica,[4] dels rizomes de la serrana rodona o Cyperus rotundus.[5]
L'àcid pinèl·lic mostra activitat adjuvant oral per administrar la vacuna nasal de la grip HA.[1] S'ha demostrat també que presenta propietats antiinflamatòries.[4]
Referències
- ↑ 1,0 1,1 Nagai, Takayuki; Kiyohara, Hiroaki; Munakata, Kaori; Shirahata, Tatsuya; Sunazuka, Toshiaki «Pinellic acid from the tuber of Pinellia ternata Breitenbach as an effective oral adjuvant for nasal influenza vaccine». International Immunopharmacology, 2, 8, 2002-07, pàg. 1183–1193. DOI: 10.1016/s1567-5769(02)00086-3. ISSN: 1567-5769.
- ↑ Oueslati, M. Habib; Ben Jannet, Hichem; Mighri, Zine; Chriaa, J.; Abreu, Pedro M. «Phytochemical Constituents fromSalsola tetrandra» (en anglès). Journal of Natural Products, 69, 9, 2006-09, pàg. 1366–1369. DOI: 10.1021/np060222w. ISSN: 0163-3864.
- ↑ Hong, Seong Su; Oh, Joa Sub «Inhibitors of antigen-induced degranulation of RBL-2H3 cells isolated from wheat bran» (en anglès). Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, 55, 1, 2012-02, pàg. 69–74. DOI: 10.1007/s13765-012-0012-5. ISSN: 1738-2203.
- ↑ 4,0 4,1 Choi, Hyun Gyu; Park, Yu Mi; Lu, Yue; Chang, Hyeun Wook; Na, MinKyun «Inhibition of Prostaglandin D2Production by Trihydroxy Fatty Acids Isolated fromUlmus davidianavar.japonica» (en anglès). Phytotherapy Research, 27, 9, 12-11-2012, pàg. 1376–1380. DOI: 10.1002/ptr.4882. ISSN: 0951-418X.
- ↑ Shin, Ji-Sun; Hong, Yujin; Lee, Hwi-Ho; Ryu, Byeol; Cho, Young-Wuk «Fulgidic Acid Isolated from the Rhizomes of Cyperus rotundus Suppresses LPS-Induced iNOS, COX-2, TNF-α, and IL-6 Expression by AP-1 Inactivation in RAW264.7 Macrophages» (en anglès). Biological & Pharmaceutical Bulletin, 38, 7, 2015, pàg. 1081–1086. DOI: 10.1248/bpb.b15-00186. ISSN: 0918-6158.
| Identificadors | CAS · InChIKey · PubChem · ChEBI · KEGG · ChemSpider · HMDB · DSSTOX · Beilstein: 4317723 · |
|---|
