Àcid aleurític

Àcid aleurític

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	304,224974124 Da
Estructura química
Fórmula química	C₁₆H₃₂O₅
SMILES canònic	Model 2D C(CCCC(C(CCCCCCO)O)O)CCCC(=O)O
SMILES isomèric	O=C(O)CCCCCCC[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCO
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid aleurític, i de nom sistemàtic àcid 9,10,16-trihidroxihexadecanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb setze àtoms de carboni i amb tres grups hidroxil ${\displaystyle {\ce {-OH}}}$ als carbonis 9, 10 i 16, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C16H32O5}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras.

A temperatura ambient és un sòlid, el qual punt de fusió està entre 102 °C i 104 °C. És soluble en metanol i en mescles d'etanol i aigua.^[1] Fou aïllat per primera vegada el 1899 pel químic suís Alexander Tschirch i A. Farner^[2] de la laca animal obtinguda de la planta Aleuritis laccifera, d'on en derivaren el nom comú àcid aleurític.^[3] La constitució correcta fou descoberta el 1922 per C. Harries i W. Nagel.^[4] A la goma laca és el component majoritari dels àcids alifàtics, al voltant del 30 %.^[5]

És un reactiu important per a la síntesi de cetones i lactones macrocícliques (exaltona, civetona, etc.). Aquests compostos, amb excel·lents olors, tenen una gran demanda per al seu ús en la indústria del perfum.^[6]

Referències