Àcid nisínic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 356,272 Da |
| Trobat en el tàxon | ésser humà |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂₄H₃₆O₂ |
 | |
| SMILES canònic | Model 2D CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O |
| SMILES isomèric | CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)O |
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid nisínic, de nom sistemàtic àcid (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint-i-quatre àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-3, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 3 i el 4 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C24:6 n-3 o C24:6 ω-3, que fa referència al fet que té en total sis enllaços dobles C=C, tots ells en conformació cis.
A temperatura ambient és un sòlid de densitat 0,9452 g/cm³ i índex de refracció 1,5122 a 20 °C. És insoluble en aigua i soluble en benzè, cloroform, metanol, dietilèter i èter de petroli.[1] Fou identificat el 1934, i elucidada la seva estructura el 1935, pels investigadors japonesos Yoshiyuki Toyama i Tomotaro Tsuchyia a l'oli de sardina japonesa (Clupanodon melanostica) i a l'oli de bacallà, al cap d'olla negre, i en el tauró Squalus sucklii. També proposaren el nom àcid nisínic, sense explicar el seu origen.[2][3][4] Posteriorment s'ha aïllat en diverses espècies d'equinoderms (crinoïdeus i ofiuroïdeus)[5] i en grumers del gènere Aurelia.[6]
Referències
- ↑ «LipidBank - Fatty acid(DFA0225)». Arxivat de l'original el 2018-04-18. [Consulta: 18 març 2018].
- ↑ Toyama, Y.; Tsuchiya, T. «Highly unsaturated C24-acids in herring, cod liver, pilot whale, and aburazame liver oils». J. Soc. Chem. Ind., Japan, 37, 9, 1934, pàg. 530B-534B.
- ↑ Toyama, Yoshiyuki; Tsuchiya, Tomotaro «The highly unsaturated acids in sardine oil. X. the separation of highly unsaturated c24-acids». Bulletin of the Chemical Society of Japan, 10, 11, 01-11-1935, pàg. 543–547. DOI: 10.1246/bcsj.10.543. ISSN: 0009-2673.
- ↑ A. W. Ralston. Fatty Acids And Their Derivatives, 1948.
- ↑ Takagi, Toru; Kaneniwa, Masaki; Itabashi, Yutaka «Fatty acids in crinoidea and ophiuroidea: Occurrence of all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic acid» (en anglès). Lipids, 21, 7, 01-07-1986, pàg. 430–433. DOI: 10.1007/bf02536398. ISSN: 1558-9307.
- ↑ Nichols, Peter D.; Danaher, Kathryn T.; Koslow, J. Anthony «Occurrence of high levels of tetracosahexaenoic acid in the jellyfish Aurelia sp.» (en anglès). Lipids, 38, 11, 01-11-2003, pàg. 1207–1210. DOI: 10.1007/s11745-003-1180-z. ISSN: 1558-9307.
| Identificadors | CAS · InChIKey · PubChem · ChEBI · ChemSpider · UNII · HMDB · i HMDB · Beilstein: 7539663 · |
|---|
