Asparagina

L-Asparagina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2-amino-3-amidopropanowy[1]
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. asparaginum monohydricum (monohydrat asparaginy)

inne

Asn, N

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H8N2O3

Masa molowa

132,12 g/mol

Wygląd

białe, błyszczące kryształy, o słodkawym smaku[2].

Identyfikacja
Numer CAS

70-47-3
5794-13-8 (monohydrat)

PubChem

236

DrugBank

DB00174

SMILES
C(C(C(=O)O)N)C(=O)N
InChI
InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)
InChIKey
DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,543 g/cm³ (15 °C)[3]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
29,4 g/l (25 °C)[5]
w innych rozpuszczalnikach
nierozpuszczalny w metanolu, etanolu i eterze dietylowym[3]
Temperatura rozkładu

234–235 °C[6][4]

logP

−3,82[4][5]

Kwasowość (pKa)

2,16 (−COOH)[3]
8,73 (−NH
2)[3]

Punkt izoelektryczny

5,41[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-11-05]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[4].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Asparagina, skr. Asn, N[a] – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów endogennych. Amid kwasu asparaginowego, powszechny składnik białek. Występuje w dużych ilościach w nasionach, a także w stanie wolnym w płynach komórkowych. Stanowi magazyn amoniaku w tkankach zwierzęcych i roślinnych[1][7].

Jest związkiem chiralnym (zawiera asymetryczny atom węgla w pozycji α). Naturalnie występuje zwykle jako enancjomer L (który jest aminokwasem białkowym), jednak forma D jest także obecna w mniejszych ilościach w organizmach[8]. W organizmie syntetyzowana jest z kwasu szczawiooctowego, w wyniku przeniesienia dwóch grup aminowych, kolejno z glutaminianu i glutaminy z udziałem enzymów transaminazy i syntetazy asparaginowej:

Historia

Asparagina jest pierwszym wyizolowanym aminokwasem. W 1806 r. dwaj francuscy chemicy – Pierre Jean Robiquet i Louis Nicolas Vauquelin otrzymali i opisali kryształy enancjomeru L z soku bogatych w ten związek szparagów (stąd nazwa związku)[8][9]. Robiquet, pracując w prywatnym laboratorium Vauquelina, wyizolował asparaginę gdy starał się zidentyfikować składnik odpowiadający za moczopędność soku ze szparagów, stosowanego wówczas jako medykament[10]. Drugi z enencjomerów, o konfiguracji D, odkrył w 1886 r. włoski chemik Arnaldo Piutti(inne języki) (1857–1928). Asystował on przy przemysłowej produkcji asparaginy. Z ekstraktu 6,5 tony kiełków wyki wykrystalizowano wówczas 20 kg tego produktu. Ług pokrystalizacyjny pozostawiono. Z czasem odparowała z niego woda i wykrystalizowały enancjomorficzne kryształy, z których Piutti ręcznie wyodrębnił 100 g substancji, która okazała się być enancjomerem D asparaginy. Piutti zaobserwował też, że nowy enancjomer ma słodki smak, w przeciwieństwie do bezsmakowej formy L. Uznaje się to za kamień milowy w odkryciu enancjoselektywności układów biologicznych[8].

Uwagi

  1. ↑ Skróty „Asx” i „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”.

Przypisy

  1. ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. ↑ Asparagine [online] [dostęp 2008-11-28] [zarchiwizowane z adresu 2008-09-04]  (ang.).
  3. ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 7-1, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  4. ↑ a b c L-Asparagine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 8 października 2021, numer katalogowy: A0884 [dostęp 2021-11-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ a b Asparagine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00174 [dostęp 2021-11-05]  (ang.).
  6. ↑ Asparagine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-01]  (ang.).
  7. ↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21, ISBN 978-83-01-16529-1 .
  8. ↑ a b c JosephJ. Gal JosephJ., PedroP. Cintas PedroP., Early History of the Recognition of Molecular Biochirality, [w:] Biochirality. Origins, Evolution and Molecular Recognition, PedroP. Cintas (red.), Springer, 2013 (Topics in Current Chemistry, t. 333), s. 17–21, DOI: 10.1007/128_2012_406, ISBN 978-3-642-37626-9 .
  9. ↑ L.N.L.N. Vauquelin L.N.L.N., P.J.P.J. Robiquet P.J.P.J., La découverte d’un nouveau principe végétal dans le suc des asperges, „Annales de Chimie”, 57, 1806, s. 88–93  (fr.).
  10. ↑ JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24 (1), 2018, s. 139–149, DOI: 10.1016/S0187-893X(13)72507-2  (ang.).
Encyklopedia internetowa (grupa stereoizomerów):
  • Catalana: 0081182
  • DSDE: asparagin