Kwas glutaminowy

Enancjomery L i D kwasu glutaminowego w formie obojętnej

Kwas L-glutaminowy w formie zjonizowanej występującej w środowisku fizjologicznym

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (2RS)-2-aminopentanodiowy (racemat) lub kwas (2S)-2-aminopentanodiowy (enancjomer L)
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Acidum glutamicum^[1]
inne	Glu, E

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₅H₉NO₄

Masa molowa

147,13 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

56-86-0

PubChem

611

DrugBank

DB00142

SMILES
C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N

InChI
InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey
WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Gęstość
1,538 g/cm³ (20 °C)^[3]; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
słaba^[3]
w innych rozpuszczalnikach
kwas octowy: praktycznie nierozpuszczalny^[1] aceton: praktycznie nierozpuszczalny^[1] etanol: praktycznie nierozpuszczalny^[1]

Temperatura topnienia	160 °C (rozkład)^[3]
Temperatura wrzenia	175 °C (sublimacja)^[3]
Kwasowość (pK_a)	pK_a₁ (α-COOH) = 2,16 pK_a₂ (γ-COOH) = 4,32 pK_a₃ (α-NH+ 3) = 9,67^[2]
Punkt izoelektryczny	3,24^[2]
Skręcalność właściwa [α]_D	17,7 (woda) 46,8 (5 M HCl)^[2]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-06-22]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS^[4].

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów^[4].

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[5]

Numer RTECS

LZ9700000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ > 30 000 mg/kg (szczur, doustnie)^[4]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas glutaminowy (Glu, E; łac. Acidum glutamicum)^[a] – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą w warunkach fizjologicznych) to glutaminian. Enancjomer L kwasu glutaminowego należy do podstawowych aminokwasów białkowych obecnych w prawie wszystkich białkach. Dla człowieka jest aminokwasem endogennym. W kodzie genetycznym odpowiadają mu kodony GAA i GAG.

Kwas L-glutaminowy jest ważnym neuroprzekaźnikiem (związkiem umożliwiającym przewodzenie impulsów nerwowych) pobudzającym w korze mózgowej ssaków. Uczestniczy w przemianach azotowych, poprzez przemianę w glutaminę. Jest stosowany w leczeniu schorzeń układu nerwowego.

Jego sól sodowa, glutaminian sodu, jest stosowana jako wzmacniacz smaku i zapachu żywności. Roczna światowa produkcja kwasu glutaminowego i jego soli wyniosła w 2005 r. 1,7 mln ton (w przybliżeniu tyle samo, co łączna produkcja wszystkich pozostałych podstawowych aminokwasów i ich soli)^[6].

Biosynteza

W komórkach człowieka glutaminian syntetyzowany jest przede wszystkim na drodze trzech reakcji:

reakcji dehydrogenazy glutaminianowej z α-ketoglutaranu, jonu amonowego i w obecności NAD(P)H + H⁺.
reakcji aminotransferazy glutaminianowej, z α-ketoglutaranu i dowolnego L-aminokwasu
reakcja glutaminazy odłączającej jon amonowy od glutaminy.

Zobacz też

glutaminian argininy

Uwagi

↑ Skróty "Glx" lub "Z" oznaczają "kwas glutaminowy lub glutamina" czyli Glx = [Glu lub Gln].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ ^a ^b ^c G.C.G.C. Barrett G.C.G.C. (red.), Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids, Chapman and Hall, s. 9, DOI: 10.1007/978-94-009-4832-7, ISBN 978-94-009-4832-7 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-268, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c L-Kwas glutaminowy (nr G1251) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Kwas glutaminowy (nr G1251) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ KarlheinzK. Drauz KarlheinzK. i inni, Amino Acids, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 48, DOI: 10.1002/14356007.a02_057 (ang.).