Tryptofan

L-Tryptofan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-ylo)propanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas (2S)-2-amino-3-indolopropanowy, kwas α-amino-β-indolopropionowy, W, Trp
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12N2O2
Masa molowa	204,23 g/mol
Wygląd	biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	73-22-3
PubChem	6305
DrugBank	DB00150
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 InChIKey QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
Właściwości Gęstość 1,34 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie trudno[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo trudno[1] Temperatura topnienia 280–285 °C (połączona z rozkładem) Punkt izoelektryczny 5,89
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2]. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów[2]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 0 0   Numer RTECS YN6130000
Podobne związki
Podobne związki	indol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Tryptofan (skrótowo Trp lub W) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych. Jest obojętny elektrycznie; jego łańcuch boczny oparty jest na szkielecie indolu.

Wchodzi w skład białek (białka mleka, białka krwi), należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Zdolność do jego syntezy mają niektóre rośliny i bakterie.

Przemiany tryptofanu są źródłem istotnych związków, m.in. tryptaminy, serotoniny (w organizmie zachodzi przemiana Trp → 5-hydroksytryptofan → serotonina), melatoniny, niacyny i roślinnych hormonów wzrostu (auksyn).

Rozpuszczalny w tłuszczach, gorącym alkoholu i mocnych zasadach. Tryptofan jest obok metioniny jednym z dwóch aminokwasów kodowanych zawsze tym samym kodonem – UGG.

Zawartość tryptofanu w różnych pokarmach

Zobacz też

• hydroksylaza tryptofanowa
• operon tryptofanowy

Przypisy

Bibliografia

• Zdzisław Rajkowski: Lek w domu. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1985. ISBN 83-200-0900-6.brak strony w książce
• B. Rambali, I. van Andel, E. Schenk, G. Wolterink, G. van de Werken, H. Stevenson, W. Vleeming: The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction (RIVM report 650270002/2002). Narodowy Instytut Zdrowia Publicznego i Środowiska Holandii, 2002. (ang.).brak strony w książce