Citalopram

Citalopram
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-[3-(dimetyloamino)propylo]-1-(4-fluorofenylo)-3H-2-benzofurano-5-karbonitryl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H21FN2O

Masa molowa

324,39 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

59729-33-8

PubChem

2771

DrugBank

DB00215

SMILES
CN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F
InChI
InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3
InChIKey
WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
31 mg/l[1]
Temperatura topnienia

182–188 °C[1]

logP

3,5

Zasadowość (pKb)

4,31

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
bromowodorek
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
bromowodorek
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

NP6313500

Dawka śmiertelna

LD50 179 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N06 AB04

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwdepresyjne

Biodostępność

80% (doustnie)

Okres półtrwania

35 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

80%

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Objętość dystrybucji

12 l/kg

Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Citalopram (łac. Citalopramum) – lek przeciwdepresyjny z grupy selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI). Wprowadzony do światowego lecznictwa w 1989 roku przez duńską firmę farmaceutyczną H. Lundbeck pod nazwą handlową Cipramil, w postaci bromowodorku. Stosowany w leczeniu depresji – zwłaszcza w fazie początkowej i w leczeniu podtrzymującym. Jest jednym z najbardziej selektywnych leków z tej grupy. Działanie farmakologiczne preparatu ujawnia się z opóźnieniem.

Objawy niepożądane są różne, ale zazwyczaj jest ich niewiele i ustępują w trakcie kontynuacji leczenia. Może wystąpić potliwość, drżenie rąk i mdłości, które nie zawsze przechodzą. Lek ten reguluje rytm snu i czuwania – poprawia sen, jednak z początku może powodować lekką bezsenność. Może powodować wystąpienie PSSD.

W 2013 drugi najpopularniejszy antydepresant (pod pierwszą nazwą handlową Celexa, za sertraliną pod pierwszą nazwą handlową Zoloft) i trzecie najpopularniejsze lekarstwo psychiatryczne (za alprazolamem pod pierwszą nazwą handlową Xanax) na amerykańskim rynku, gdzie wypisano 39 milionów recept[2]).

Właściwości farmakodynamiczne

Podczas długotrwałego leczenia nie występuje tolerancja na działanie cytalopramu hamujące wychwyt 5-HT. Działanie przeciwdepresyjne jest prawdopodobnie spowodowane swoistym hamowaniem wychwytu serotoniny w neuronach mózgu. Cytalopram prawie nie wpływa na neuronalny wychwyt noradrenaliny, dopaminy i kwasu gamma-aminomasłowego. Nie wykazuje lub wykazuje bardzo słabe powinowactwo do receptorów cholinergicznych, histaminergicznych oraz różnych receptorów adrenergicznych, serotoninergicznych i dopaminergicznych. Cytalopram jest dwupierścieniową pochodną izobenzofuranu, która pod względem budowy chemicznej różni się od trój- lub czteropierścieniowych leków przeciwdepresyjnych. Główne metabolity cytalopramu są również, chociaż w mniejszym stopniu, selektywnymi inhibitorami wychwytu zwrotnego serotoniny.

Dawkowanie

W przypadku dużych zaburzeń depresyjnych zazwyczaj stosowaną dawką citalopramu jest 20 mg podawane raz dziennie. Dawkę tę można w razie potrzeby zwiększyć do 40 mg, co stanowi maksymalną dawkę dobową[3].

Zaburzenia lękowe standardowo leczy się dawką 10 mg na dobę, którą po upływie tygodnia zwiększa się do 20 mg[3].

Ze względu na mechanizm działania przeciwdepresyjnego efekty terapeutyczne citalopramu pojawiają się dopiero po 2 - 4 tygodniach leczenia. Należy pamiętać, iż w początkowej fazie leki z grupy selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI) mogą paradoksalnie przyczyniać się do pogorszenia stanu pacjenta; w tym okresie ryzyko samobójstwa może być podwyższone. Z tego powodu należy poddać pacjenta ścisłej obserwacji, aż do wystąpienia poprawy. Leczenie citalopramem nie może być przerwane w sposób nagły, gdyż może prowadzić do występowania objawów odstawiennych[3].

Preparaty

  • Aurex – Hexal
  • Cilon – Sandoz GmbH
  • Cipramil – H. Lundbeck – Dania (lek oryginalny)
  • Citabax – Ranbaxy
  • Cital – Biovena Pharma
  • Citalec – Zentiva
  • Citaratio – Ratiopharm GmbH
  • CitaxinPliva Kraków
  • Citronil – Orion Pharma
  • Oropram – Actavis
  • Pram – Gerot Lannach

Przypisy

  1. a b Citalopram, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00215  (ang.).
  2. John M. Grohol: Top 25 Psychiatric Medication Prescriptions for 2013. Psych Central. [dostęp 2016-12-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-03-31)]. (ang.).
  3. a b c Charakterystyka Produktu Leczniczego Oropram [online], +Pharma Arzneimittel GmbH, 4 października 2012 [dostęp 2024-01-02] .

Bibliografia

  • Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N06: Psychoanaleptyki
N06A – Leki przeciwdepresyjne
N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego monoaminy
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego serotoniny
N06AF – Nieselektywne inhibitory
monoaminooksydazy
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A
N06AX – Inne
N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe
N06BA – Sympatykomimetyki działające
ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków
N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach
z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu
N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne