Àcid catàlpic

Àcid catàlpic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	278,22458 Da
Trobat en el tàxon	Catalpa ovata i Tapioca
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₀O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CCCC/C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid catàlpic, i de nom sistemàtic àcid (9E,11E,13Z)-octadecatri-9,11,13-enoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C18H30O2}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras ω-5, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 5 i el 6 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 9t,11t,13c, que fa referència al fet que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació trans i l'altre en cis, disposats de forma alternada.

S'ha aïllat principalment en l'oli de llavors d'arbres i arbres ornamentals i medicinals de la família de les bignoniàcies.^[1] L'espècie Catalpa bignonioides conté un 27,08 % d'àcid catàlpic del total dels àcids grassos que conté l'oli de les seves llavors.^[2] Fou en aquesta planta on el 1884 l'italià S. Sardo aïllà una substància que anomenà àcid catàlpic.^[3] Posteriors estudis indicaren que es tractava d'una mescla de diversos composts. El 1946 M.M. Chollet l'identificà correctament.^[4]

Forma part del grup d'àcids grassos isòmers geomètrics i de posició de l'àcid linolènic, amb tres enllaços dobles conjugats i amb un total de devuit àtoms de carboni disposats en una cadena lineal. Sovint se'ls anomena CLN i a més d'ell formen el grup l'àcid α-eleoesteàric, l'àcid jacàric, l'àcid punícic i l'àcid calèndic. Tots ells presenten propietats citotòxiques contra les cèl·lules canceroses.^[5]

També s'ha observat que disminueix l'acumulació de teixit adipós en l'abdomen i millora l'homeòstasi de la glucosa en la sang.^[1]

Referències