5α-Dihydrotestosteron

5α-Dihydrotestosteron
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroksy-10,13-dimetylo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on
Inne nazwy i oznaczenia
17β-hydroksy-5α-androstan-3-on, DHT
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H30O2

Masa molowa

290,44 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

521-18-6

PubChem

10635

DrugBank

DB02901

SMILES
CC12CCC(=O)CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4O)C
InChI
InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
InChIKey
NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
525 mg/ml (25 °C)[2][3]
Temperatura topnienia

178–183 °C[2][3][1][4]

logP

3,55[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-01]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[4]
Zagrożenie dla zdrowia Wykrzyknik Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H351, H361, H410

Zwroty P

P201, P273, P301+P312+P330, P308+P313

Numer RTECS

BV8052000

Dawka śmiertelna

LD50 3450 mg/kg (mysz, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

A14AA01, G03BB02

Stosowanie w ciąży

kategoria X

Farmakokinetyka
Biodostępność

0–2% (doustnie)

Multimedia w Wikimedia Commons

5α-Dihydrotestosteron, DHT, stanolon (łac. androstanolonum) – organiczny związek chemiczny, aktywna forma testosteronu, odpowiedzialna za większość efektów jego działania, która powstaje w wyniku obwodowego działania enzymu 5-α-reduktazy (5-α-reduktaza steroidowa typu II).

Rozwój embrionalny narządów płciowych zewnętrznych zależny jest od poziomu 5α-dihydrotestosteronu. U mężczyzn jest on niezbędny do transformacji guzka płciowego w prącie i tworzeniu moszny.

Może powodować łysienie typu męskiego. Blokuje również oś podwzgórze-przysadka-gonady, co jest elementem fizjologicznej kontroli wydzielana androgenów, jest też niezbędny do wystąpienia przerostu gruczołu krokowego, oraz stymuluje rozwój raka prostaty.

Istnieją leki wybiórczo blokujące tę przemianę stosowane w sytuacjach nadmiernej lub niepotrzebnej stymulacji adrenerginczej, przykładem jest finasteryd (nazwy handlowe Penester, Finaride, Propecia, Proscar na 2006 r.), stosowany głównie w łagodnym przeroście prostaty, a także w łysieniu typu męskiego (wyłącznie u mężczyzn).

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ a b c Dihydrotestosterone, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-28]  (ang.).
  3. ↑ a b Stanolone, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB02901  (ang.).
  4. ↑ a b 5α-Androstan-17β-ol-3-one (nr A8380) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
A14: Leki anaboliczne do stosowania ogólnego
A14A – Steroidy anaboliczne
A14AA – Pochodne androstanu
  • androstanolon
  • stanozolol
  • metandienon
  • metenolon
  • oksymetolon
  • kwinbolon
  • prasteron
  • oksandrolon
  • noretandrolon
A14AB – Pochodne estrenu
  • p
  • d
  • e
G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego
G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne
do stosowania wewnętrznego
G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe
(w połączeniach z estrogenem)
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne
(w połączeniach z estrogenem)
G03AC – Progestageny
G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach
G03B – Androgeny
G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu
G03BB – Pochodne 5-androstanonu
  • mesterolon
  • androstanolon
G03C – Estrogeny
G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne
G03CB – Estrogeny syntetyczne
G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami
  • dienestrol
  • dietylostylbestrol
  • metalenestryl
  • estriol
  • estron
G03CX – Inne estrogeny
  • tybolon
G03D – Progestageny
G03DA – Pochodne pregnenu
G03DB – Pochodne pregnadienu
  • dydrogesteron
  • megestrol
  • medrogestron
  • nomegestrol
  • demegestron
  • chlormadinon
  • promegestron
  • dienogest
G03DC – Pochodne estrenu
  • allilestrenol
  • noretysteron
  • linestrenol
  • etysteron
  • etynodiol
  • metylestrenolon
G03E – Połączenia androgenów
z żeńskimi hormonami płciowymi
G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem)
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich
hormonów płciowych z innymi lekami
  • metylotestosteron
G03F – Połączenia progestagenów
z estrogenami
G03FA – Połączenia progestagenów
z estrogenem, dawki stałe
G03FB – Progestageny i estrogen,
preparaty sekwencyjne
G03G – Gonadotropiny i inne
leki pobudzające owulację
G03GA – Gonadotropiny
  • gonadotropina kosmówkowa
  • gonadotropina osoczowa
  • urofolitropina
  • folitropina alfa
  • folitropina beta
  • lutropina
  • choriogonadotropina alfa
  • korifolitropina alfa
  • folitropina delta
G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację
G03H – Antyandrogeny
G03HA – Antyandrogeny
G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem
  • cyproteron
G03X – Inne hormony płciowe
i modulatory ich wydzielania
G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne
G03XB – Antyprogestageny
G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego
  • raloksyfen
  • bazedoksyfen
  • lasofoksyfen
  • ormeloksyfen
  • ospemifen
G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):