Finasteryd

Finasteryd
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N-(1,1-dimetyloetylo)-3-okso-4-aza-5α-androst-1-eno-17β-karboksyamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Finasteridum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C23H36N2O2

Masa molowa

372,54 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

98319-26-7

PubChem

57363

DrugBank

DB01216

SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2C(=O)NC(C)(C)C)CCC4C3(C=CC(=O)N4)C
InChI
InChI=1S/C23H36N2O2/c1-21(2,3)25-20(27)17-8-7-15-14-6-9-18-23(5,13-11-19(26)24-18)16(14)10-12-22(15,17)4/h11,13-18H,6-10,12H2,1-5H3,(H,24,26)(H,25,27)/t14-,15-,16-,17+,18+,22-,23+/m0/s1
InChIKey
DBEPLOCGEIEOCV-WSBQPABSSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: łatwo[1]
chlorek metylenu: łatwo[1]
DMSO: >20 g/l[2]
Temperatura topnienia

252-254 °C[3][4]

logP

3,03

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R22

Zwroty S

brak zwrotów S

Numer RTECS

CL5245000

Dawka śmiertelna

LD50 372 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G04CB01 G04CA51 G04CA55 G04CB51 D11AX10

Stosowanie w ciąży

kategoria X

Farmakokinetyka
Biodostępność

63–65% (doustnie)

Okres półtrwania

3,3–13,4 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

ok. 90%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

32–46% z moczem, 51–64% z kałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Objętość dystrybucji

44–96 l

Multimedia w Wikimedia Commons

Finasteryd (łac. Finasteridum) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów, syntetyczny związek 4-azasteroidowy. Jest inhibitorem enzymu 5-α-reduktazy, przekształcającego testosteron w jego bardziej aktywną formę, 5-alfa-dihydrotestosteron (DHT). Stosowany jako lek u mężczyzn z łagodnym rozrostem stercza[5] oraz w leczeniu łysienia typu męskiego (androgenicznego)[6].

Działanie

Finasteryd zmniejsza stężenie DHT we krwi i w gruczole krokowym. Powoduje to zmniejszenie objętości gruczołu i w związku z tym zwiększa przepływ cewkowy. Łagodzi objawy przerostu prostaty i zmniejsza ryzyko zaostrzenia się stanu pacjenta[7].

Przeciwwskazania

Finasterydu nie podaje się kobietom i dzieciom. Lek jest szczególnie niebezpieczny dla płodu – może powodować zaburzenia rozwojowe płodów męskich. Ponieważ finasteryd może się wchłaniać przez skórę, kobiety w ciąży nie powinny nawet dotykać pokruszonych tabletek[8][5][9].

Preparaty handlowe

Preparaty handlowe dostępne w Polsce (marzec 2021): Adaster, Androstatin, Androster, Antiprost, Apo-Fina, Finagen, Finahit, Finamef, Finanorm, Finapil, Finaran, Finaride, Finaster, Finasterid, Finasteridum, Finpros, Finxta, Hyplafin, Nezyr, Penester, Propecia, Proscar, Symasteride, Uronezyr, Zasterid[10].

Przypisy

  1. a b c d Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. Finasteryd (nr F1293) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  3. Finasteride, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-18]  (ang.).
  4. Finasteride, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01216  (ang.).
  5. a b Drug Approval Package [online], www.accessdata.fda.gov [dostęp 2018-04-16] .
  6. Drug Approval Package [online], www.accessdata.fda.gov [dostęp 2018-04-16] .
  7. ElizabethStoner, The clinical development of a 5α-reductase inhibitor, finasteride, „The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology”, 37 (3), 1990, s. 375–378, DOI: 10.1016/0960-0760(90)90487-6, PMID: 1701660  (ang.).
  8. Pharmindex 2008
  9. Finasteryd, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-03-16] .
  10. Finasteryd, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-03-16] .

Bibliografia

  • Farmakologia – Podstawy farmakoterapii, podręcznik dla studentów i lekarzy pod red. Wojciecha Kostowskiego, wyd. II poprawione, PZWL, Warszawa 2001
  • Pharmindex 2008

Linki zewnętrzne

  • Encyklopedia leków – finasteryd

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
D11: Inne leki dermatologiczne
D11A – Inne preparaty dermatologiczne
D11AA – Preparaty przeciwpotne
D11AC – Szampony lecznicze
D11AE – Androgeny do stosowania zewnętrznego
D11AH – Środki przeciw zapaleniu skóry,
z wyłączeniem kortykosteroidów
D11AX – Różne
  • p
  • d
  • e
G04: Leki urologiczne
G04B – Inne leki urologiczne
(ze spazmolitykami)
G04BA – Leki zakwaszające mocz
G04BD – Spazmolityki
  • emepronium
  • flawoksat
  • meladrazyna
  • oksybutynina
  • terodylina
  • propiweryna
  • tolterodyna
  • solifenacyna
  • trospium
  • daryfenacyna
  • fezoterodyna
  • mirabegron
  • desfezoterodyna
  • imidafenacyna
  • wibegron
G04BE – Preparaty stosowane
w zaburzeniach erekcji
G04BX – Inne leki urologiczne
G04C – Leki stosowane w łagodnym
rozroście gruczołu krokowego
G04CA – Antagonisty receptora
α-adrenergicznego
G04CB – Inhibitory 5-α reduktazy
G04CX – Inne
  • śliwa afrykańska
  • bocznia piłkowana
  • mepartrycyna
  • feksapotyd
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):