Darunawir

Darunawir

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-(((4-aminofenylo)sulfonylo)(2-metylopropylo)amino)-1-benzylo-2-hydroksypropylokarbaminian heksahydrofurano[2,3-b]furan-3-ylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. darunavirum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H37N3O7S
Masa molowa	547,67 g/mol
Wygląd	białe bezpostaciowe ciało stało[1]
Identyfikacja
Numer CAS	206361-99-1 635728-49-3 (etanolan)
PubChem	213039
DrugBank	DB01264
SMILES CC(C)CN(CC(C(CC1=CC=CC=C1)NC(=O)OC2COC3C2CCO3)O)S(=O)(=O)C4=CC=C(C=C4)N
InChI InChI=1S/C27H37N3O7S/c1-18(2)15-30(38(33,34)21-10-8-20(28)9-11-21)16-24(31)23(14-19-6-4-3-5-7-19)29-27(32)37-25-17-36-26-22(25)12-13-35-26/h3-11,18,22-26,31H,12-17,28H2,1-2H3,(H,29,32)/t22-,23-,24+,25-,26+/m0/s1 InChIKey CJBJHOAVZSMMDJ-HEXNFIEUSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 66,8 mg/l[1] Temperatura topnienia 74 °C[1] logP 1,8[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy InvivoChem [dostęp: 2018-11-06] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki etanolan darunawiru Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H317, H318, H334, H335, H341, H361, H370, H413 Zwroty P P201, P202, P260, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AE10
Stosowanie w ciąży	kategoria B[3]
Farmakokinetyka Biodostępność 82%[3] Okres półtrwania 15 h[3] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95%[3] Wydalanie 7,7% z moczem, 41,2% z kałem[3]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna
Multimedia w Wikimedia Commons

Darunawir (łac. darunavirum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, inhibitor proteaz, lek stosowany w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności.

Mechanizm działania

Darunawir poprzez zablokowanie proteazy HIV-1 powoduje uwalnianie niedojrzałych postaci ludzkiego wirusa niedoboru odporności, które są niezakaźne^[3].

Zastosowanie

Jest przeznaczony do leczenia zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności (HIV-1) jednocześnie z innymi przeciwretrowirusowymi produktami leczniczymi u dorosłych pacjentów wcześniej intensywnie leczonych lekami przeciwretrowirusowymi, u których leczenie z użyciem więcej niż jednego schematu leczenia zawierającego inhibitor proteazy (PI) nie przyniosło rezultatów. Jest stosowany wyłącznie w połączeniu z rytonawirem^[4].

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[5].

Jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[6].

Działania niepożądane

Może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: ból głowy, wymioty, biegunka, nudności, ból brzucha, zwiększona aktywność amylazy we krwi, wysypka, zmęczenie, zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych, hiperlipidemia^[4].

Przypisy