Glekaprewir

Glekaprewir
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
hydrat (3aR,7S,10S,12R,21E,24aR)-7-tert-butylo-N-{(1R,2R)-2-(difluorometylo)-1-[(1-metylocyklopropylo-1-sulfonylo)karbamoilo]cyklopropylo}-20,20-difluoro-5,8-diokso-2,3,3a,5,6,7,8,11,12,20,23,24a-dodekahydro-1H,10H-9,12-metylocyklopenta[18,19][1,10,17,3,6]-trioksodiazocyklononadecylo[11,12b]-kwinoksalino-10-karboksyamidu
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. glecaprevirum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C38H46F4N6O9S

Masa molowa

838,87 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

1365970-03-1

PubChem

66828839

DrugBank

DB13879

SMILES
CC1(CC1)S(=O)(=O)NC(=O)C2(CC2C(F)F)NC(=O)C3CC4CN3C(=O)C(NC(=O)OC5CCCC5OCC=CC(C6=NC7=CC=CC=C7N=C6O4)(F)F)C(C)(C)C
InChIKey
MLSQGNCUYAMAHD-ITNVBOSISA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
<0,1–0,3 mg/ml[1]
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2020-11-20]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P330, P332+P313, P337+P313, P362+P364

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
0
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J05AP57

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

6 h[3]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

97,5%[3]

Metabolizm

wątrobowy (CYP3A4)[3]

Wydalanie

92,1% z żółcią[3]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Glekaprewir (łac. glecaprevirum) – wielofunkcyjny makrocykliczny organiczny związek chemiczny stosowany jako inhibitor proteazy serynowej w leczeniu wirusowego zapalenia wątroby wywołanego przez wirusa HCV, w połączeniu z pibrentaswirem.

Mechanizm działania

Glekaprewir poprzez wybiórcze i odwracalne blokowanie miejsca aktywnego proteazy serynowej NS3/4A zakłóca hydrolizę poliproteiny wirusa zapalenia wątroby typu C, co uniemożliwia jego replikację[3][4][5].

Zastosowanie

Glekaprewir jest stosowany wyłącznie w połączeniu z pibrentaswirem[4][6].

Unia Europejska

Stany Zjednoczone

  • przewlekłe wirusowe zapalenie wątroby typu C, spowodowane przez wirus zapalenia wątroby typu C o genotypie 1, 2, 3, 4, 5 lub 6, u pacjentów bez marskości wątroby lub też ze skompensowaną marskością wątroby klasy A w skali Childa-Pugha[6]
  • przewlekłe wirusowe zapalenie wątroby typu C u dorosłych spowodowane przez wirus zapalenia wątroby typu C o genotypie 1, którzy byli uprzednio leczeni schematem zawierającym albo inhibitor proteazy serynowej NS3/4A albo inhibitor białka NS5A[6]

Glekaprewir znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)[7].

Glekaprewir jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)[8].

Działania niepożądane

Nie są znane działanie niepożądane glekaprewiru w monoterapii[3][4]. W preparacie złożonym z pibrentaswirem stwierdzano następujące działania niepożądane[4] u ponad 10% pacjentów: ból głowy, zmęczenie, a u ponad 1% pacjentów: astenia, biegunka, nudności.

Przypisy

  1. ↑ Glecaprevir, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB13879 [dostęp 2020-11-20]  (ang.).
  2. ↑ Safety Data Sheet. Glecaprevir, BioVision, 10 grudnia 2018, B2347-5, -25 [dostęp 2020-11-20]  (ang.).
  3. ↑ a b c d e f Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 470. ISBN 978-83-951310-6-6.
  4. ↑ a b c d e AbbVie, Maviret 100 mg/40 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego [online], Europejska Agencja Leków [dostęp 2020-11-20] .
  5. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać D.D. Banerjee D.D., KR.K. Reddy KR.K., Review article: safety and tolerability of direct-acting anti-viral agents in the new era of hepatitis C therapy, „Aliment Pharmacol Ther”, 43 (6), 2016, s. 674-696, DOI: 10.1111/apt.13514, PMID: 26787287 .
  6. ↑ a b c MAVYRET (glecaprevir and pibrentasvir) tablets, for oral use. Agencja Żywności i Leków, 2017. [dostęp 2020-11-20].
  7. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. [dostęp 2020-11-20]. (ang.).
  8. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2020-11-20].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J05: Leki przeciwwirusowe do stosowania wewnętrznego
J05A – Preparaty działające
bezpośrednio na wirusy
J05AA – Tiosemikarbazony
  • metysazon
J05AB – Nukleozydy i nukleotydy
(bez inhibitorów odwrotnej transkryptazy)
J05AC – Cykliczne aminy
J05AD – Pochodne kwasu fosfonowego
J05AE – Inhibitory proteazy
J05AF – Nukleozydy i nukleotydy – inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AG – Nienukleozydowe inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AH – Inhibitory neuraminidazy
J05AJ – Inhibitory integrazy
J05AP – Leki przeciwwirusowe
stosowane w zakażeniach HCV
J05AR – Kombinacje leków przeciwwirusowych
stosowanych w zakażeniach HIV
J05AX – Inne