Eflornityna

Eflornityna
Enancjomery eflornityny: R (na górze) i S (na dole)
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2,5-diamino-2-(difluorometylo)pentanowy
Inne nazwy i oznaczenia
α-difluorometyloornityna, DFMO
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12F2N2O2

Masa molowa

182,17 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

70052-12-9
96020-91-6 (monochlorowodorek, monohydrat)

PubChem

3009

DrugBank

DB06243

SMILES
C(CC(C(F)F)(C(=O)O)N)CN
InChI
InChI=1S/C6H12F2N2O2/c7-4(8)6(10,5(11)12)2-1-3-9/h4H,1-3,9-10H2,(H,11,12)
InChIKey
VLCYCQAOQCDTCN-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
monohydrat chlorowodorku
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
hydrat chlorowodorku
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Podobne związki

ornityna

Klasyfikacja medyczna
ATC

D11 AX16
P01 CX03

Farmakokinetyka
Biodostępność

100% (dożylnie)
13% (przezskórnie)

Okres półtrwania

8 h

Metabolizm

brak

Wydalanie

z moczem

Multimedia w Wikimedia Commons

Eflornityna (łac. Eflornithinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna ornityny. Stosowana jako lek w leczeniu śpiączki afrykańskiej, a zwłaszcza jej zachodniej odmiany powodowanej przez świdrowca gambijskiego (Trypanosoma brucei gambiense)[1]. Obecnie jest także stosowany w przypadku hirsutyzmu.

Chemiczny mechanizm nieodwracalnej inhibicji dekarboksylazy ornityny przez eflornityne

Leczenie hirsutyzmu

Eflornityna blokuje działanie dekarboksylazy ornityny - enzymu kontrolującego wytwarzanie trzonu włosa. Zablokowanie tego enzymu hamuje wzrost włosów. Jest ona sprzedawana pod nazwą Vaniqa - białego kremu zawierającego 11,5% eflornityny (substancji czynnej).

Dawkowanie

W zwalczaniu śpiączki afrykańskiej podawana jest dożylnie w dawce 50 mg/kg na każde sześć godzin przez 14 dni. W leczeniu hirsutyzmu, na skórę nakłada się krem dwa razy dziennie, zachowując min. ośmiogodzinną przerwę między każdorazowym zastosowaniem[2].

Przypisy

  1. J.J. Pepin J.J. i inni, Difluoromethylornithine for arseno-resistant Trypanosoma brucei gambiense sleeping sickness, „The Lancet”, 2 (8573), 1987, s. 1431–1433, DOI: 10.1016/s0140-6736(87)91131-7, PMID: 2891995 [dostęp 2021-02-16] .
  2. Vaniqa, European Medicines Agency, 15 kwietnia 2019 [dostęp 2021-02-16]  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
D11: Inne leki dermatologiczne
D11A – Inne preparaty dermatologiczne
D11AA – Preparaty przeciwpotne
D11AC – Szampony lecznicze
D11AE – Androgeny do stosowania zewnętrznego
D11AH – Środki przeciw zapaleniu skóry,
z wyłączeniem kortykosteroidów
D11AX – Różne
  • p
  • d
  • e
P01: Leki przeciwpierwotniakowe
P01A – Leki przeciw pełzakowicy
i innym chorobom pierwotniakowym
P01AA – Pochodne
hydroksychinoliny
P01AB – Pochodne
nitroimidazolu
P01AC – Pochodne
dichloroacetamidu
P01AR – Związki arsenu
  • arstinol
  • difetarson
  • glikobiarsol
P01AX – Inne
  • chiniofon
  • emetyna
  • fanchinon
  • mepakryna
  • atowakwon
  • trimetreksat
  • tenonitrozol
  • dihydroemetyna
  • fumagilina
  • nitazoksanid
P01B – Leki przeciwmalaryczne
P01BA – Pochodne aminochinoliny
P01BB – Biguanidy
P01BC – Metanalochinoliny
P01BD – Diaminopirymidyny
P01BE – Artemizynina i pochodne
P01BF – Artemizynina i pochodne
w połączeniach
P01BX – Inne
P01C – Leki przeciw leiszmaniozie
i trypanosomozie
P01CA – Pochodne nitroimidazolu
P01CB – Związki antymonu
P01CC – Pochodne nitrofuranu
P01CD – Związki arsenu
P01CX – Inne
Encyklopedia internetowa (grupa stereoizomerów):