Tyramina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-(2-aminoetylo)fenol
Inne nazwy i oznaczenia
4-hydroksyfenyloetyloamina, 4-hydroksyfenetylamina

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₈H₁₁NO

Masa molowa

137,18 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

51-67-2

PubChem

5610

DrugBank

DB08841

SMILES
C1=CC(=CC=C1CCN)O

InChI
InChI=1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2
InChIKey
DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
dość trudno^[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna we wrzącym etanolu^[1]

Temperatura topnienia	164–165 °C^[1]

Niebezpieczeństwa

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanego źródła^[2]

Uwaga

Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Tyramina, 4-hydroksyfenyloetyloamina – organiczny związek chemiczny, biogenna amina, będąca hydroksylową pochodną fenyloetyloaminy.

Występuje obficie w pokarmach pochodzenia roślinnego i zwierzęcego. Najwięcej znajduje się w produktach zwierzęcych takich jak salami, pepperoni, sery (cheddar, ementaler, camembert, brie, blue, mozzarella, parmezan, romano, roquefort, stilton, gruyere), ryby (marynowane, solone, wędzone), wątroba wołowa, wątróbka z kurczaka, sos sojowy, kawior, kiełbasa bolońska, koncentrat mięsny (w sosach lub zupach), awokado, banany (szczególnie przejrzałe), czekolada, figi, bób, suplementy z drożdży, ekstrakt drożdżowy, wina typu wermut, wino chianti, likiery typu chartreuse. Tyramina jest metabolizowana przez enzym monoaminooksydazę (MAO).

Pacjenci stosujący leki z grupy inhibitorów MAO powinni unikać spożywania dużych ilości pokarmów zawierających tyraminę. Akumulacja tego związku w organizmie może doprowadzić do niebezpiecznego dla zdrowia wzrostu ciśnienia tętniczego (czasami przełom nadciśnieniowy), zwiększenia częstotliwości rytmu serca i pobudzenia psychoruchowego.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Tyramina, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 3 sierpnia 2023, numer katalogowy: T90344 [dostęp 2023-12-29] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Stymulanty

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina