Pseudoefedryna
| | (+)-pseudoefedryna | (–)-pseudoefedryna | |
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | (1S,2S)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (+)] (1R,2R)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (–)] | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C10H15NO |
Masa molowa | 165,23 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 90-82-4 |
PubChem | 7028 |
DrugBank | APRD00634 |
SMILES | CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC | |
InChI | InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m0/s1 | InChIKey | KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N | |
Właściwości | | Temperatura topnienia | 118–120 °C[1] | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2008-08-30] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanego źródła[1] | | | Zwroty H | H302, H312, H315, H319, H332, H335 | Zwroty P | P261, P280, P305+P351+P338 | | Europejskie oznakowanie substancji | oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne | Na podstawie podanego źródła[1] | | Szkodliwy (Xn) | | | Zwroty R | R20/21/22, R36/37/38 | Zwroty S | S26, S37/39 | | NFPA 704 | Na podstawie podanego źródła[2] | | | | Numer RTECS | UL5800000 | Dawka śmiertelna | LD50 660 mg/kg (doustnie, szczur)[1] | |
Podobne związki |
Podobne związki | efedryna, amfetamina i inne pochodne fenyloetyloaminy |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | R01BA02 |
Legalność w Polsce | prekursor narkotykowy kategorii 1 |
Farmakokinetyka | | Okres półtrwania | 9–16 godzin | Metabolizm | wątrobowy (10–30%) | Wydalanie | nerkowe 70–90% | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | doustnie | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
| Hasło w Wikisłowniku | |
Pseudoefedryna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy, syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku albo połączona z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.
Struktura chemiczna
Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna. Cząsteczka pseudoefedryny zawiera trzy grupy funkcyjne: aminową, hydroksylową oraz fenylową. Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R, pozostałe dwa diastereoizomery (1R,2S i 1S,2R) znane są jako efedryna – alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny ma adrenalina, która zawiera o jedną grupę metylową mniej, ma natomiast dwie grupy hydroksylowe w pierścieniu aromatycznym.
Działanie i zastosowanie
Pseudoefedryna jest sympatykomimetykiem, obwodowo działa podobnie do adrenaliny, ośrodkowo o wiele słabiej stymulująco od efedryny i amfetaminy. Wypiera noradrenalinę do synapsy, a następnie oddziałuje na receptory adrenergiczne. Jest stosowana w leczeniu zapaleń górnych dróg oddechowych (zapalenie błony śluzowej nosa, zapalenie zatok) oraz w zapaleniu oskrzeli. Pseudoefedryna jest dobrym i skutecznym lekiem stosowanym w przeziębieniach[3] (przeciwbólowy i łagodzący objawy). W preparatach występuje pojedynczo lub w połączeniu z innymi lekami, na przykład przeciwbólowymi (paracetamol, ibuprofen), przeciwhistaminowymi (cetyryzyna) i przeciwkaszlowymi (dekstrometorfan). Wchodzi w interakcje z innymi sympatykomimetykami, nasilając ich działanie oraz z trójpierścieniowymi lekami antydepresyjnymi i inhibitorami MAO, potęgującymi jej działanie.
Do działań niepożądanych zalicza się pobudzenie, bóle głowy, nudności, drgawki, tachykardię, podwyższone ciśnienie tętnicze, udar mózgu.
Preparaty w Polsce
W Polsce preparaty zawierające pseudoefedrynę są dostępne w większości bez recepty. Przeznaczone są do przyjmowania doustnego. Mają formę tabletek, kapsułek, syropów oraz proszków lub granulatów do sporządzania zawiesiny[4].
- Preparaty proste[4]: Apselan, Sudafed, Pseudoephedrine Espefa.
- Preparaty złożone[4]:
- pseudoefedryna + ibuprofen: Acatar, Ibum Zatoki, Ibuprom Zatoki, Infex Zatoki, Laboratoria PolfaŁódź Zatoki, Metafen Zatoki, Modafen Extra Grip, Nurofen Zatoki, Sudafed Extra
- pseudoefedryna + cetyryzyna: Cirrus[i], Cirrus Duo
- pseudoefedryna + kwas acetylosalicylowy: Aspirin Complex Hot, Aspirin Complex Zatoki
- pseudoefedryna + loratadyna: Claritine Active, Claritine Duo[i]
- pseudoefedryna + paracetamol: Gripblocker Zatoki, Theraflu Przeziębienie, Theraflu Zatoki Max
- pseudoefedryna + triprolidyna: Acatar Acti-Tabs
- pseudoefedryna + chlorfenamina + paracetamol: Tabcin Trend
- pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol: Cerugrip, Gripblocker Express, Gripex, Gripex Max, Grypostop
- pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + chlorfenamina: Gripex Hot Zatoki, Gripex Noc
- pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + gwajafenezyna: Grypolek
- pseudoefedryna + dekstrometorfan + triprolidyna: Actifed, Acti-trin
Wykorzystanie pozamedyczne
Pseudoefedryna jest prekursorem do produkcji metamfetaminy[5]. Jest też stosowana do wyrobu metylokatynonu (efedronu) – aminoketonu o silnym działaniu stymulującym na ośrodkowy układ nerwowy, powodującemu uwalnianie katecholamin: dopaminy i noradrenaliny[3][6]. Ze względu na łatwą dostępność w Polsce i możliwość przewozu przez granicę, preparaty zakupione w Polsce są wykorzystywane w tym celu w innych krajach[5]. Od 2015 r. znowelizowana Ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii pozwala na sprzedaż leków zawierających pseudoefedrynę tylko osobom pełnoletnim i w ilości nie większej niż jedno opakowanie[7].
Przypisy
- ↑ a b c d (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2008-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2008-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b JerzyJ. Vetulani JerzyJ., Z apteki na czarny rynek [online], Piękno neurobiologii. Blog Jerzego Vetulaniego, 9 września 2011 [dostęp 2019-05-30] .
- ↑ a b c Pseudoefedryna [online], Indeks leków Medycyny Praktycznej [dostęp 2019-05-30] .
- ↑ a b KatarzynaK. Laskowska KatarzynaK., Stan rozpoznania zorganizowanych grup przestępczych z udziałem cudzoziemców w Polsce, „Archiwum Kryminologii”, 38, 2016, s. 161-173 [dostęp 2019-05-30] .
- ↑ Richard B.R.B. Rothman Richard B.R.B. i inni, In vitro characterization of ephedrine-related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 307 (1), 2003, s. 138–145, DOI: 10.1124/jpet.103.053975, PMID: 12954796 .
- ↑ Ustawa z dnia 24 kwietnia 2015 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii oraz niektórych innych ustaw (Dz.U. z 2015 r. poz. 875).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
R01: Leki stosowane w chorobach nosa
R01A – Leki udrożniające nos (miejscowo) | R01AA – Sympatykomimetyki | |
---|
R01AC – Preparaty przeciwalergiczne | |
---|
R01AD – Kortykosteroidy | |
---|
R01AX – Inne | |
---|
|
---|
R01B – Leki udrożniające nos do stosowania wewnętrznego | R01BA – Sympatykomimetyki | |
---|
|
---|
Adamantany (pochodne adamantanu) | |
---|
Antagonisty adenozyny | |
---|
Alkiloaminy | - cycklopentamina
- cypenamina
- cyprodenat
- heptaminol
- izometepten
- metyloheksanoamina
- oktodryna
- propyloheksedyna
- tuaminoheptan
|
---|
Ampakiny | - CX-516
- CX-546
- CX-614
- CX-691
- CX-717
- IDRA-21
- LY-404,187
- LY-503,430
- nooglutyl
- Org 26576
- PEPA
- S-18986
- sunifiram
- unifiram
|
---|
Arylocykloheksyloaminy | |
---|
Benzoazepiny | - 6-Br-APB
- SKF-77434
- SKF-81297
- SKF-82958
|
---|
Cholinergiki | - A-84,543
- A-366,833
- ABT-202
- ABT-418
- AR-R17779
- altyniklina
- anabazyna
- arekolina
- bradaniklina
- cytyzyna
- dianyklina
- epibatydyna
- epiboksydyna
- GTS-21
- isproniklina
- kotynina
- nikotyna
- PHA-543,613
- PNU-120,596
- PNU-282,987
- pozaniklina
- rywaniklina
- sazetydyna A
- SIB-1553A
- SSR-180,711
- TC-1698
- TC-1827
- TC-2216
- tebaniklina
- UB-165
- wareniklina
- WAY-317,538
|
---|
Konwulsanty | |
---|
Eugeroiki | |
---|
Oksazoliny | |
---|
Fenyloetyloaminy | - 4-metylofenyloizobutyloamina
- 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on
- 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan
- 2-fluoroamfetamina
- 2-fluorometamfetamina
- 2-hydroksyfenetyloamina
- 2-fenylo-3-aminobutan
- 2-fenylo-3-metyloaminobutan
- 2,3-metylenodioksyamfetamina
- 3-fluoroamfetamina
- 3-fluorometamfetamina
- 3-fluorometkatynon
- 3-metoksyamfetamina
- 3-metyloamfetamina
- 3,4-dimetylometkatynon
- 4-bromometkatynon
- 4-chlorometkatynon
- 4-bromoamfetamina
- 4-chloroamfetamina
- 4-chlorometamfetamina
- 4-etyloamfetamina
- 4-fluoroamfetamina
- 4-fluorometamfetamina
- 4-metyloamfetamina
- 4-metylobufedron
- 4-metylokatynon
- 4-metylometamfetamina
- 4-metylopentedron
- 4-metylotioamfetamina
- 6-fluoronorepinefryna
- AL-1095
- alfetamina
- α-etylofenetyloamina
- amfekloral
- amfepentoreks
- amfepramon
- amidefryna
- 2-amino-1,2-dihydronaftalen
- 2-aminoindan
- 5-(2-aminopropylo)indol
- 2-aminotetralina
- akrydoreks
- amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina)
- amfetaminil
- arbutamina
- β-metylofenetyloamina
- β-fenylometamfetamina
- benfluoreks
- benzedron
- benzfetamina
- 1,3-benzodioksolilobutanoamina
- 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina
- 3-benzhydrylomorfolina
- benzofuranylopropyloaminopentan
- bufedron
- bupropion
- butylon
- kamfetamina
- katyna
- katynon
- chlorofentermina
- cylobamina
- cynamedryna
- klenbuterol
- klobenzoreks
- kloforeks
- klortermina
- cypenamina
- D-deprenyl
- denopamina
- 2,5-dimetoksyamfetamina
- dimetyloamfetamina
- dimetylokatynon
- dobutamina
- lewodopa
- dopamina
- dopeksamina
- droksydopa
- 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina
- efedryna
- adrenalina
- epinina
- etafedryna
- etylokatynon
- etylonoradrenalina
- etylon
- N-etyloamfetamina
- etylefryna
- famprofazon
- fenatyna
- fenetylina
- fenfluramina
- fenkamfanina
- fenkamina
- fenprometamina
- fenproporeks
- fentermina
- fenyloalanina
- fenyloefryna
- fenylopropanoloamina
- fenylopropyloaminopentan
- feprosydnina
- flefedron
- fludoreks
- foledryna
- formetoreks
- ftalimidopropiofenon
- furfenoreks
- gepefryna
- heksapradol
- heksedron
- 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina
- hordenina
- 4-hydroksyamfetamina
- ibopamina
- indanylometyloaminopropan
- indanyloaminopropan
- 5-jodo-2-aminoindan
- 4-jodoamfetamina
- jofetamina
- izoetaryna
- izoetylokatynon
- izoprenalina
- klefedron
- lefetamina
- lizdeksamfetamina
- lofofina
- mefenoreks
- mefedron
- mefenteramina
- metanefryna
- metaraminol
- metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina)
- metoksamina
- 4-metoksyamfetamina
- 4-metoksyetyloamfetamina
- metoksyfenamina
- 4-metoksymetamfetamina
- 3-metoksy-4-metyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksymetamfetamina
- 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina
- 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina
- 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksyfenetyloamina
- N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina
- metylokatynon
- 3,4-metylonodioksyamfetamina
- metedron
- metoksyfenamina
- 3,4-metylenodioksykatynon
- metylon
- meksedron
- 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina
- 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina
- 3-metoksymetamfetamina
- mezokarb
- morforeks
- N,α-dietylofenyloetyloamina
- N-benzylo-1-fenetyloamina
- N-etylobufedron
- N-etyloheksedron
- N,N-dimetylofenetyloamina
- naftyloamfetamina
- nizoksetyna
- noradrenalina
- norfenefryna
- norfenfluramina
- normetanofryna
- L-norpseudoefedryna
- oktopamina
- orcyprenalina
- ortetamina
- oksyfentoreks
- oksylofryna
- norfoledryna
- pentoreks
- pentedron
- pentylon
- prenylamina
- propylamfetamina
- pseudoefedryna
- ropynirol
- salbutamol
- selegilina
- sybutramina
- synefryna
- teodrenalina
- tifloreks
- tranylocypromina
- tyramina
- tyrozyna
- ksylopropamina
- zylofuramina
|
---|
Fenylomorfoliny | - fenbutrazat
- fendimetrazyna
- fenmetramid
- fenmetrazyna
- 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina
- 3-fluorofenmetrazyna
- G-130
- manifaksyna
- morazon
- morforeks
- oksaflozan
- PD-128,907
- pseudofenmetrazyna
- radafaksyna
|
---|
Piperazyny | - 2C-B-BZP
- 3C-PEP
- BZP
- CM156
- DBL-583
- GBR-12783
- GBR-12935
- GBR-13069
- GBR-13098
- GBR-13119
- MeOPP
- MBZP
- wanokseryna
|
---|
Piperydyny | - 1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna
- 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan
- 2-benzylopiperydyna
- 2-metylo-3-fenylopiperydyna
- 3-chlorometylofenidat
- 3,4-dichlorometylofenidat
- 4-benzylopiperydyna
- 4-fluorometylofenidat
- 4-metylometylofenidat
- dezoksypipradrol
- difemetoreks
- difenylopiralina
- HDEP-28
- etylofenidat
- HDMP-28
- izopropylofenidat
- metylofenidat
- N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna
- nokaina
- facetoperan
- pipradrol
- propylofenidat
- SCH-5472
|
---|
Pirolidyny | - 5-DBFPV
- 2-difenylometylopirolidyna
- difenyloprolinol
- DMPVP
- FPOP
- FPVP
- indapirofenidon
- MDPBP
- MDPPP
- MDPV
- MOPPP
- MOPVP
- MPBP
- MPHP
- MPPP
- nafiron
- PEP
- α-PBP
- α-PHP
- piciloreks
- pirowaleron
- α-PPP
- prolintan
- α-PVP
- α-PVT
|
---|
Racetamy | - fenylopiracetam
- hydrazyd fenylopiracetamu
- oksyracetam
|
---|
Tropany | - 3-CPMT
- 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan
- 4-fluorotropakokaina
- 4′-fluorokokaina
- AHN-1055
- altropan
- brazofenzyna
- WIN 35428
- RTI-55
- kokatylen
- kokaina
- dichloropan
- difluoropina
- FE-β-CPPIT
- FP-β-CPPIT
- joflupan (123I)
- norkokaina
- 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan
- 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan
- RTI-31
- RTI-32
- RTI-51
- RTI-105
- RTI-112
- RTI-113
- RTI-117
- RTI-120
- RTI-121
- RTI-126
- RTI-150
- RTI-154
- RTI-171
- RTI-177
- RTI-183
- RTI-193
- RTI-194
- RTI-199
- RTI-202
- RTI-204
- RTI-229
- RTI-241
- RTI-336
- RTI-354
- RTI-371
- RTI-386
- salicylometyloekgonina
- tezofenzyna
- troparyl
- tropoksan
- WF-23
- WF-33
- WF-60
|
---|
Tryptaminy | - αET
- pochodne αET:
- 4-Me-αET
- 7-Me-αET
- 5-MeO-αET
- αMT
- pochodne αMT:
- 5-Chloro-αMT
- 5-Fluoro-αMT
- 6-Fluoro-αMT
- 4-HO-αMT
- 4-Me-αMT
- 5-MeO-αMT
- 5-MeO-DIPT
|
---|
Inne | - 2-MDP
- 2-fenylocykloheksyloamina
- 3,3-difenylocyklobutanoamina
- kwas amfonelowy
- amineptyna
- amifenazol
- atypamezol
- atomoksetyna
- bemegryd
- benzydamina
- BTQ
- BTS 74,398
- centanafadyna
- cyklazindol
- klofencyklan
- kropropamid
- krotetamid
- D-161
- diklofenzyna
- dimetokaina
- efaroksan
- etamiwan
- fenisoreks
- fenpentadiol
- gamfeksyna
- gilutensyna
- GSK1360707F
- GYKI-52895
- heksacyklonat
- idazoksan
- indanoreks
- indatralina
- JNJ-7925476
- lazabemid
- leptaklina
- lomewakton
- LR-5182
- mazindol
- centrofenoksyna
- medifoksamina
- mefeksamid
- metamnetamina
- metastyrydon
- metiopropamina
- naftyloaminopropan
- nefopam
- niketamid
- nomifensyna
- O-2172
- oksaprotylina
- PNU-99,194
- PRC200-SS
- rasagilina
- rauwolscyna
- chlorek rubidu
- setazindol
- tametralina
- tandamina
- tiopropamina
- tiotinon
- trazium
- UH-232
- johimbina
|
---|