Teofilina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC ) 1,3-dimetylo-3,7-dihydro-1H -purino-2,6-dion
Inne nazwy i oznaczenia 1,3-dimetyloksantyna
Ogólne informacje Wzór sumaryczny C7 H8 N4 O2
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd Biały krystaliczny proszek bez zapachu, o gorzkim smaku[1]
Identyfikacja Numer CAS 58-55-9
PubChem 2153
DrugBank DB00277
SMILES CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O
InChI InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-5-4(8-3-9-5)6(12)11(2)7(10)13/h3H,1-2H3,(H,8,9)
InChIKey ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-06-12] Globalnie zharmonizowany system Na podstawie podanej karty charakterystyki Zwroty H H301
Zwroty P P301+P310+P330
Numer RTECS XH3850000
Dawka śmiertelna LD50 = 272 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki Podobne związki ksantyna, puryna
Pochodne acefilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą Farmakokinetyka Okres półtrwania 8 h[3]
Wiązanie z białkami 40%[3]
Multimedia w Wikimedia Commons
Preparat zawierający teofillinę Teofilina (1,3-dimetyloksantyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych . Występuje naturalnie m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao ), w liściach herbaty (Camellia sinensis ) i yerba mate (Ilex paraguariensis )[4] astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc .
Jej działanie na poziomie komórkowym jest złożone, a jego mechanizm nie został całkowicie wyjaśniony.
Teofilina wpływa na metabolizm cyklicznych nukleotydów – cAMP i cGMP oraz działa poprzez receptory purynergiczne. Teofilina i jej pochodne (metyloksantyny ) powodują przede wszystkim kompetycyjną inhibicję komórkowej fosfodiesterazy, w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej . Rozważa się też inne mechanizmy działania: powodowanie wewnątrzkomórkowych przesunięć jonów wapnia, działanie antagonistyczne w stosunku do prostaglandyn , pobudzanie endogennego uwalniania katecholamin , hamowanie syntezy komórkowego cGMP i synergizm z agonistami receptorów β-adrenergicznych .
Dodatkowo teofilina blokuje działanie adenozyny na receptory adenozynowe i prawdopodobnie wpływa na metabolizm amin katecholowych w zakończeniach nerwowych.
rozszerzenie oskrzeli rozszerzenie naczyń krwionośnych działanie moczopędne rozkurcza drogi żółciowe Synteza Teofilina może być uzyskana syntetycznie z dimetylomocznika i cyjanooctanu etylu[potrzebny przypis] :
Przeciwwskazania Działania niepożądane W przypadku nadwrażliwości na teofilinę mogą występować zaburzenia żołądkowo-jelitowe, nudności, wymioty, bóle głowy, drżenie, pobudzenie ośrodkowego układu nerwowego, częstoskurcz i kołatania serca. W przypadku przedawkowania (stężenie powyżej 20 μg/ml) może wystąpić silne pobudzenie, drgawki, hipertermia i zatrzymanie krążenia.
Dostępne preparaty Preparaty teofiliny dostępne są w formie kapsułek, tabletek, czopków i roztworów do wlewów. Przykładowe produkty handlowe to Afonilum SR , Baladex , Euphylinum , Theophyllinum , Theoplus , Theospirex i Theovent .
Leki zawierające teofilinę wydaje się z przepisu lekarza.
Przypisy ↑ a b c d Theophylline , [w:] PubChem , United States National Library of Medicine , CID: 2153 (ang. ) .↑ Teofilina (nr T1633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-06-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki) ↑ a b Theophylline , [w:] DrugBank , University of Alberta , DB00277 (ang. ) .↑ Claudia C. Oellig Claudia C. , Jacob J. Schunck Jacob J. , Wolfgang W. Schwack Wolfgang W. , Determination of caffeine, theobromine and theophylline in Mate beer and Mate soft drinks by high-performance thin-layer chromatography , „Journal of Chromatography. A”, 1533, 2018, s. 208–212, DOI: 10.1016/j.chroma.2017.12.019, PMID : 29241955 .
R03: Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne R03AA – Agonisty receptorów R03AB – Nieselektywne agonisty receptora R03AC – Selektywne agonisty receptora2 -adrenergicznego R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu
R03B – Inne leki stosowane w chorobach R03BA – Glikokortykoidy R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne R03BC – Preparaty przeciwalergiczne R03BX – Inne
R03C – Leki adrenergiczne R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych R03CB – Nieselektywne agonisty receptora R03CC – Selektywne agonisty receptora2 -adrenergicznego
R03D – Inne leki stosowane w chorobach R03DA – Pochodne puryny R03DB – Puryny w połączeniach R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego R03DX – Inne
Adamantany (pochodne adamantanu ) Antagonisty adenozyny Alkiloaminy cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan Ampakiny CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram Arylocykloheksyloaminy Benzoazepiny 6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958 Cholinergiki A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538 Konwulsanty Eugeroiki Oksazoliny Fenyloetyloaminy 4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D -deprenyldenopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N -etyloamfetaminaetylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina )metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoaminametylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N ,α-dietylofenyloetyloaminaN -benzylo-1-fenetyloaminaN -etylobufedronN -etyloheksedronN ,N -dimetylofenetyloaminanaftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L -norpseudoefedrynaoktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina Fenylomorfoliny fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna Piperazyny 2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna Piperydyny 1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N -metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydynanokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472 Pirolidyny 5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT Racetamy fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam Tropany 3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (123 I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60 Tryptaminy αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT Inne 2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii. 
