Sulfadimetoksyna

Sulfadimetoksyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ylo)benzenosulfonamid
Inne nazwy i oznaczenia
p-aminobenzenosulfonamidodimetoksypirymidyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H14N4O4S

Masa molowa

310,33 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

122-11-2

PubChem

5323

DrugBank

DB06150

SMILES
COc1cc(nc(n1)OC)NS(=O)(=O)c2ccc(cc2)N
InChI
InChI=1S/C12H14N4O4S/c1-19-11-7-10(14-12(15-11)20-2)16-21(17,18)9-5-3-8(13)4-6-9/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16)
InChIKey
ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
343 mg/l[2][3]
w innych rozpuszczalnikach
słabo w roztworach zasad[1], rozpuszczalna w kwasach
Temperatura topnienia

203,5 °C[2][3][5]

logP

1,63[2][3]

Kwasowość (pKa)

6,3–7,4[4]

Zasadowość (pKb)

pKBH+
 7,6–8,2[4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-07-28]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H317, H319, H335

Zwroty P

P261, P280, P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
0
2
0
 
Numer RTECS

WO9030000

Dawka śmiertelna

LD50 3200 mg/kg (mysz, doustnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

sulfaguanidyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Sulfadimetoksyna (łac. sulfadimetoxinum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy sulfonamidów, amid kwasu sulfanilowego i 2,6-dimetoksypirymidyny. Stosowany u ludzi tylko w Rosji, jako chemioterapeutyk w monoterapii oraz w połączeniu z 6-metylouracylem (2,4-dihydroksy-6-metylopirymidyną), trimekainą i chloramfenikolem (zewnętrznie, w postaci maści). Jest jednym z sulfonamidów długo działających (powyżej 20 h) (inne to sulfabromometazyna i sulfaetoksypirydazyna), dlatego podaje się go raz na dobę[potrzebny przypis]. Występuje pod nazwami handlowymi Madroxin[7], Di-Methox i Albon. W Polsce w roku 2017 dopuszczona była do sprzedaży w postaci preparatu złożonego Polisulfalent (sole sodowe sulfadimetoksyny, sulfadimidyny i sulfatiazolu)[8].

Obecnie bardzo rzadko stosowany u ludzi ze względu na toksyczność[7]. W Rosji stosowany w monoterapii w leczeniu zapalenia płuc, ostrych infekcji dróg oddechowych, zapalenia oskrzeli, zapalenie migdałków, zapalenie zatok (również szczękowych), zapalenia ucha środkowego, czerwonki, chorób zapalnych dróg moczowych i żółciowych, róży, ropnego zapalenia skóry, zakażonych ran, jaglicy, oraz malarii opornej na inne leki[potrzebny przypis].

Nadal stosowana w weterynarii, głównie, do leczenia toksoplazmozy[potrzebny przypis].

Przypisy

  1. ↑ Materiały do ćwiczeń z chemii leków dla studentów v roku Wydziału Chemii Uniwersytetu Jagiellońskiego [online], s. 28 .
  2. ↑ a b c Sulfadimethoxine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB06150  (ang.).
  3. ↑ a b c d Sulfadimethoxine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-07-28]  (ang.).
  4. ↑ a b C.T.C.T. Supuran C.T.C.T. i inni, Protease inhibitors: synthesis and QSAR study of novel classes of nonbasic thrombin inhibitors incorporating sulfonylguanidine and O-methylsulfonylisourea moieties at P1, „Journal of Medicinal Chemistry”, 43 (9), 2000, s. 1793–806, DOI: 10.1021/jm9903693, PMID: 10794696  (ang.).
  5. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-490, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  6. ↑ Sulfadimetoksyna (nr S7007) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. ↑ a b sulfadimetoksyna, [w:] Encyklopedia PWN [dostęp 2017-07-30] .
  8. ↑ Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, według stanu na dzień 1 stycznia 2017 r. Załącznik nr 4. bip.urpl.gov.pl, 2015–2017. s. 122. [dostęp 2017-07-30].

Bibliografia

  • Sulfaguanidyna [online], Pharma-Cosmetic [zarchiwizowane z adresu 2007-10-27] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
A07: Leki przeciwbiegunkowe, przeciwzapalne i przeciwdrobnoustrojowe stosowane w chorobach przewodu pokarmowego
A07A – Leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego
A07AA – Antybiotyki
A07AB – Sulfonamidy
A07AC – Pochodne imidazolu
A07AD – Inne leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego
A07B – Leki adsorbujące
A07BA – Węgiel aktywowany
A07BC – Inne leki adsorbujące
A07C – Preparaty złożone zawierające
elektrolity i węglowodany
A07CA – Preparaty rehydratacyjne
do podawania doustnego
A07D – Leki hamujące perystaltykę
przewodu pokarmowego
A07DA – Leki hamujące perystaltykę
przewodu pokarmowego
A07E – Leki przeciwzapalne stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego
A07EA – Kortykosteroidy do stosowania
miejscowego
A07EB – Leki przeciwalergiczne z wyłączeniem
kortykosteroidów
A07EC – Kwas aminosalicylowy
i inne podobne leki
A07F – Preparaty przywracające prawidłową florę
jelitową, hamujące biegunkę
A07FA – Preparaty przywracające prawidłową florę
jelitową, hamujące biegunkę
A07X – Różne leki przeciwbiegunkowe
A07XA – Inne leki przeciwbiegunkowe
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • PWN: 3981198
  • Catalana: 0144278