Wankomycyna

Wankomycyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C66H75N9O24Cl2

Masa molowa

1449,3 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

1404-90-6

PubChem

14969

DrugBank

DB00512

InChI
InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1
InChIKey
MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
chlorowodorek wankomycyny
Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H317, H334

Zwroty P

P261, P280, P284, P304+P340, P342+P311

Klasyfikacja medyczna
ATC

A07AA09, J01XA01

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

6–8 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

10–55%

Wydalanie

80–90% z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dożylnie, doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Wankomycynaorganiczny związek chemiczny, antybiotyk glikopeptydowy o działaniu bakteriobójczym. Wprowadzona do lecznictwa w 1958 r. przez firmę farmaceutyczną Eli Lilly.[potrzebny przypis]

Spektrum działania

Mechanizm działania

Blokowanie biosyntezy ściany komórkowej poprzez hamowanie polimeryzacji peptydoglikanu przez wiązanie się bezpośrednio z D-alanylo-D-alaninowymi peptydami końcowymi i hamowanie wiązania krzyżowego przez transpeptydazę[2].

Dodatkowo wpływa na przepuszczalność błon komórkowych[3] i syntezę RNA[4].

Wskazania

Dożylnie
ciężkie zakażenia bakteriami Gram-dodatnimi, oporne na inne leki przeciwbakteryjne, oraz u chorych ze znaną nadwrażliwością na penicyliny i cefalosporyny.
  1. zapalenie wsierdzia;
  2. posocznica;
  3. zapalenie kości i szpiku;
  4. zakażenia OUN;
  5. zakażenia dolnych dróg oddechowych (zapalenie płuc);
  6. zakażenia skóry i tkanek miękkich;
w przypadku ciężkich zakażeń enterokokowych i gronkowcowych wankomycynę stosuje się w połączeniu z aminoglikozydami;
Doustnie
  1. rzekomobłoniaste zapalenie jelit wywołane przez Clostridioides difficile;
  2. gronkowcowe zapalenie jelit.

Przeciwwskazania

  • nadwrażliwość na wankomycynę.

Ostrożnie u chorych z:

  • zaburzeniami słuchu;
  • zaburzeniami czynności nerek;
  • uczulonych na teikoplaninę.

Działania niepożądane

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Wankomycyna nie jest wystarczająco zbadana odnośnie do bezpieczeństwa stosowania w ciąży, dlatego można ją stosować wyłącznie jeśli nie ma innej możliwości leczenia. Podobnie należy unikać stosowania jej w okresie karmienia piersią, gdyż przenika do mleka matki[5].

Preparaty

  • Edicin
  • Vancocin CP
  • Vancomycin-MIP
  • Vancotex

Przypisy

  1. Vancomycin Hydrochloride, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 31 października 2022, numer katalogowy: PHR1732 [dostęp 2022-12-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. M.P.M.P. Wilhelm M.P.M.P., L.L. Estes L.L., Symposium on antimicrobial agents–Part XII. Vancomycin., „Mayo Clinic Proceedings”, 74 (9), 1999, s. 928–935, DOI: 10.4065/74.9.928, PMID: 10488798  (ang.).
  3. D.C.D.C. Jordna D.C.D.C., H.D.H.D. Mallory H.D.H.D., Site of Action of Vancomycin on Staphylococcus Aureus, „Antimicrob Agents Chemother”, 10, 1964, s. 489–494, PMID: 14287982  (ang.).
  4. D.C.D.C. Jordan D.C.D.C., W.E.W.E. Inniss W.E.W.E., Selective Inhibition of Ribonucleic Acid Synthesis in Staphylococcus aureus by Vancomycin, „Nature”, 184, 1959, s. 1894–1895, DOI: 10.1038/1841894b0, PMID: 14407860  (ang.).
  5. Wankomycyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2024-04-24] .

Bibliografia

  • Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 642, ISBN 83-7430-060-4 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
A07: Leki przeciwbiegunkowe, przeciwzapalne i przeciwdrobnoustrojowe stosowane w chorobach przewodu pokarmowego
A07A – Leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego
A07AA – Antybiotyki
A07AB – Sulfonamidy
A07AC – Pochodne imidazolu
A07AD – Inne leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego
A07B – Leki adsorbujące
A07BA – Węgiel aktywowany
A07BC – Inne leki adsorbujące
A07C – Preparaty złożone zawierające
elektrolity i węglowodany
A07CA – Preparaty rehydratacyjne
do podawania doustnego
A07D – Leki hamujące perystaltykę
przewodu pokarmowego
A07DA – Leki hamujące perystaltykę
przewodu pokarmowego
A07E – Leki przeciwzapalne stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego
A07EA – Kortykosteroidy do stosowania
miejscowego
A07EB – Leki przeciwalergiczne z wyłączeniem
kortykosteroidów
A07EC – Kwas aminosalicylowy
i inne podobne leki
A07F – Preparaty przywracające prawidłową florę
jelitową, hamujące biegunkę
A07FA – Preparaty przywracające prawidłową florę
jelitową, hamujące biegunkę
A07X – Różne leki przeciwbiegunkowe
A07XA – Inne leki przeciwbiegunkowe
  • p
  • d
  • e
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny
J01AA – Tetracykliny
J01B – Chloramfenikole
J01BA – Chloramfenikole
J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny
J01CA – Penicyliny o szerokim
spektrum działania
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy
J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim
czasie działania
J01EC – Sulfonamidy o średnim
czasie działania
J01ED – Sulfonamidy o długim
czasie działania
  • sulfadimetoksyna
  • sulfalen
  • sulfametomidyna
  • sulfametoksydiazyna
  • sulfametoksypirydazyna
  • sulfaperyna
  • sulfamerazyna
  • sulfafenazol
  • sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów
z trimetoprymem i jego pochodnymi
J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy
J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G – Aminoglikozydy
J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M – Chinolony
J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01RA – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
  • wankomycyna
  • teikoplanina
  • telewancyna
  • calbawancyna
  • oritawancyna
J01XB – Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):