Miltefozyna

Miltefozyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) fosforan heksadecylu 2-(trimetyloazaniumylo)etylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. miltefozinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H46NO4P
Masa molowa	407,58 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały higroskopijny krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	58066-85-6
PubChem	3599
DrugBank	DB09031
SMILES CCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C
InChI InChI=1S/C21H46NO4P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-25-27(23,24)26-21-19-22(2,3)4/h5-21H2,1-4H3 InChIKey PQLXHQMOHUQAKB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie ≥2,5 mg/ml[1] w innych rozpuszczalnikach etanol, DMSO[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H334 Zwroty P P261, P301+P310, P342+P311 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01CX04
Stosowanie w ciąży	kategoria D[3]
Farmakokinetyka Okres półtrwania 6,4–8,5 dni[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 98%[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna, miejscowa
Multimedia w Wikimedia Commons

Miltefozyna (łac. miltefozinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, jedyny doustny lek stosowany w leczeniu leiszmaniozy, mający również właściwości przeciwnowotworowe.

Mechanizm działania

Miltefozyna jest jednym z fosfolipidów tworzących błonę komórkową i jej przeciwnowotworowe działanie polega na jej rozrywaniu^[5]. Miltefozyna hamuje kinazę białkową C, fosfolipazę C oraz biosyntezę fosfatydylocholiny^[5], jednakże dokładny mechanizm działania przeciw Leishmania jest nieznany^[4].

Zastosowanie

Miltefozyna jest stosowana w leczeniu^[1][5]:

• leiszmaniozy trzewnej (kala-azar, czarna febra, gorączka dum-dum) powodowanej przez Leishmania donovani,
• leiszmaniozy skórnej powodowanej przez Leishmania braziliensis, Leishmania guyanensis oraz Leishmania panamensis,
• leiszmaniozy skórno-śluzówkowej powodowanej przez Leishmania braziliensis,
• leczenie przerzutów do skóry raka sutka.

Miltefozyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[6].

Miltefozyna nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Działania niepożądane

Miltefozyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 2% pacjentów leczonych na leiszmaniozę trzewną: biegunka, nudności, astenia, zmniejszenie apetytu, natomiast u leczonych na leiszmaniozę skórną: choroba lokomocyjna, ból brzucha, biegunka, nudności, wymioty, gorączka, złe samopoczucie, zawroty głowy, ból głowy, senność, zapalenie naczyń chłonnych, zmniejszenie apetytu, świąd^[4].

Przypisy