Sulfadoksyna

Sulfadoksyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-amino-N-(5,6-dimetoksypirymidyn-4-ylo)benzenosulfonamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. sulfadoxinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H14N4O4S
Masa molowa	310,33 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	2447-57-6
PubChem	17134
DrugBank	DB01299
SMILES COC1=C(N=CN=C1OC)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChI InChI=1S/C12H14N4O4S/c1-19-10-11(14-7-15-12(10)20-2)16-21(17,18)9-5-3-8(13)4-6-9/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16) InChIKey PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,296 g/l[1] Temperatura topnienia 190–194 °C[1] logP 0,7[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BD51 (w połączeniu z pirymetaminą) P01BF09 (w połączeniu z artezunatem i pirymetaminą)
Stosowanie w ciąży	kategoria C[3]
Farmakokinetyka Okres półtrwania 4–9 dni[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 90–95%[4] Wydalanie z moczem[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna Objętość dystrybucji 0,14 l/kg[5]
Multimedia w Wikimedia Commons

Sulfadoksyna (łac. sulfadoxinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, sulfonamid o działaniu bakteriostatycznym, stosowany w leczeniu i zapobieganiu malarii w skojarzeniu z pirymetaminą.

Mechanizm działania

Mechanizm działania sulfadiazyny polega na zaburzeniu syntezy kwasów nukleinowych bakterii poprzez hamowanie przemiany kwasu p-aminobenzoesowego w kwas foliowy^[4]. Sulfadiazyna w skojarzeniu z pirymetaminą wykazuje znaczny synergizm działania.

Zastosowanie

Sulfadoksyna jest stosowana wyłącznie w połączeniu z pirymetaminą i jest zalecana w krótkotrwałej profilaktyce i leczeniu malarii^[5][6].

Skojarzenie sulfadoksyny z pirymetaminą znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[7].

Sulfadoksyna nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[8].

Działania niepożądane

Częstość występowania działań niepożądanych sulfadoksyny nie została określona^[5]. Działania niepożądane sulfadoksyny w połączeniu z pirymetaminą są niewielkie i dotyczą przede wszystkim przewodu pokarmowego i skóry^[6]. Zanotowanymi częściej występującymi działaniami ubocznymi sulfadoksyny w połączeniu z pirymetaminą są: wysypka, świąd, pokrzywka, fotosensybilizacja, utrata włosów niewielkiego stopnia, poczucie pełności, nudności, wymioty, biegunka, zapalenie jamy ustnej^[6].

Przypisy