Chinina

Ten artykuł od 2018-06 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Chinina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (R)-[(2S,4S,5R)-5-etenylo-1-azabicyklo[2.2.2]okt-2-ylo](6-metoksychinolin-4-ylo)metanol Inne nazwy i oznaczenia farm. Chinini hydrochloridum[1] Chinini sulfas
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H24N2O2
Masa molowa	324,42 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały mikrokrystaliczny proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS	130-95-0 6119-47-7 (chlorowodorek) 6119-70-6 (siarczan)
PubChem	8549
DrugBank	DB00468
SMILES COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)C(C3CC4CCN3CC4C=C)O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 500 mg/l[5][3] w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo[1] Temperatura topnienia 173–176 °C[2][6] logP 3,44[3] Zasadowość (pKb) pKa1 = 5,07; pKa2 = 9,7[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H317, H319, H334 Zwroty P P261, P280, P284, P304+P340, P305+P351+P338, P342+P311 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 0 2 0   Numer RTECS VA6020000 Dawka śmiertelna LD50 68 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	M09 AA72 P01 BC01
Stosowanie w ciąży	kategoria X (USA), D (Australia)
Farmakokinetyka Działanie przeciwmalaryczne Procent wchłaniania 76–88% Okres półtrwania ok. 18 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek ok. 70% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 1,25–7,1 l/kg
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Chinina (łac. chininum), C
20H
24N
2O
2 – organiczny związek chemiczny, alkaloid o gorzkim smaku, znajdujący się w korze drzewa chinowego rosnącego w Ameryce Południowej w Andach. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw malarii^[8]. Została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj w wypadku oporności na chlorochinę. Ponadto chinina posiada własności przeciwgorączkowe, przeciwzapalne i przeciwbólowe. Jest wykorzystywana do nadawania smaku tonikowi^[9].

Właściwości fizykochemiczne

Chinina w temperaturze pokojowej jest białą, krystaliczną substancją o intensywnie gorzkim smaku. Temperatura topnienia: 177 °C (bezwodny) lub 57 °C (hydrat).

Jest trudno rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w olejach, benzynie, etanolu, eterach, chloroformie, glicerynie i kwasach.

Chinina i chinidyna należą do pochodnych chinoliny. Oba te alkaloidy są w stosunku do siebie diastereoizomerami, które różnią się jedynie konfiguracją absolutną na atomie węgla łączącego ugrupowania chinolinowe i chinuklidynowe oraz na jeszcze jednym. Powoduje to, że charakteryzują się one odmiennymi właściwościami farmakokinetycznymi, jednak oba oprócz charakterystycznych dla siebie działań wykazują słabe właściwości farmakologiczne drugiego alkaloidu.

Widmo absorpcji chininy posiada wyraźne pasma w zakresie nadfioletu o maksimach przy długościach fali 250 i 350 nm. W rozcieńczonych roztworach kwasowych wykazuje silną fluorescencję o maksimum emisji przy długości fali ok. 450 nm^[10].

Działanie lecznicze

Chinina zaliczana jest do leków przeciwmalarycznych. Malaria jest chorobą wywołaną przez pasożyta z rodzaju Plasmodium. Chinina działa poprzez tworzenie kompleksów z DNA zarodźca malarycznego, co uniemożliwia prawidłowe funkcjonowanie jego komórek^{[potrzebny przypis]}.

Chinina działa słabiej na niektóre pierwotniaki i bakterie. Nie wykazuje działania na wewnątrzkomórkowe postacie zarodźca. Inne działania tego alkaloidu (przeciwbólowe, przeciwgorączkowe) są słabe i w zasadzie niewykorzystywane w lecznictwie, mają jednak znaczenie wspomagające przy leczeniu malarii.

Współcześnie chinina jest często zastępowana innymi syntetycznymi lekami przeciwpierwotniakowymi. Jest to związane z częstymi i poważnymi działaniami niepożądanymi tego alkaloidu. Zaliczyć do nich można takie objawy neurotoksyczne jak zaburzenia słuchu i wzroku (czasem nieodwracalne) i zapalenia wielonerwowe.

Zastosowanie pozalecznicze

Chinina jest powszechnie stosowana jako dodatek smakowy do napojów gazowanych o gorzkim smaku. Słodzony, gazowany roztwór chininy nazywany jest tonikiem i często jest składnikiem koktajli alkoholowych, szczególnie w kombinacji z ginem (gin z tonikiem).

Chinina jako dodatek smakowy może być legalnie stosowana w napojach w większości krajów świata pod warunkiem, że jej stężenie nie przekracza określonej wartości, np. w Stanach Zjednoczonych i Kanadzie nie może przekraczać 83 ppm (mg/kg).

Ze względu na swoją wyraźną fluorescencję, chinina znajduje zastosowanie w eksperymentach laboratoryjnych w nauczaniu nauk przyrodniczych^[10].

Przypisy