Cefaklor

Cefaklor
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-fenyloacetylo]amino}-3-chloro-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

cefaclorum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H14ClN3O4S

Masa molowa

367,81 g/mol

Wygląd

biały lub jasnożółty proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

53994-73-3

PubChem

51039

DrugBank

DB00833

SMILES
C1C(=C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)Cl
InChI
InChI=1S/C15H14ClN3O4S/c16-8-6-24-14-10(13(21)19(14)11(8)15(22)23)18-12(20)9(17)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,9-10,14H,6,17H2,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,14-/m1/s1
InChIKey
QYIYFLOTGYLRGG-GPCCPHFNSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
10 g/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
praktycznie nierozpuszczalny w metanolu i chlorku metylenu
Temperatura topnienia

327 °C[2]

logP

0,4[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-12-30]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H317, H334

Zwroty P

P261, P280, P342+P311

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
0
0
0
 
Numer RTECS

XI0363000

Dawka śmiertelna

LD50 1227 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J01DC04

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

0,6–0,9 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

23,5%

Metabolizm

minimalny w wątrobie

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Cefaklor (łac. cefaclorum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk beta-laktamowy, półsyntetyczna cefalosporyna drugiej generacji. Wykazuje działanie bakteriobójcze.

Mechanizm działania bakteriobójczego polega na hamowaniu syntezy ściany komórkowej bakterii. Aktywny wobec bakterii gram dodatnich i gram ujemnych. Nieaktywny wobec bakterii atypowych. Nie działa na szczepy bakteryjne produkujące beta-laktamazy.

Reakcje niepożądane

Preparaty

  • Ceclor – kapsułki 250 i 500 mg, tabletki retard 375, 500 i 750 mg, granulat do sporządzania zawiesiny doustnej 125 mg/5 ml i 250 mg/5 ml i 375 mg/5 ml.
  • CEK – tabletki musujące 250, 500 i 1000 mg, tabletki powlekane 500 mg, granulat do sporządzania zawiesiny doustnej 125 mg/5 ml.
  • Kloracef – tabletki retard 375, 500, 750 mg.
  • Panclor – kapsułki 250, 500 mg.
  • Vercef – kapsułki 250, 500 mg, tabletki retard 375 mg, granulat do sporządzania zawiesiny doustnej 125 mg/5 ml i 250 mg/5 ml.

Przypisy

  1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. a b c Cefaclor, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00833  (ang.).
  3. Cefaklor (nr C6895) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. D. Dzierżanowska: Antybiotyki w praktyce ambulatoryjnej. s. 276.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny
J01AA – Tetracykliny
J01B – Chloramfenikole
J01BA – Chloramfenikole
J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny
J01CA – Penicyliny o szerokim
spektrum działania
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy
J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim
czasie działania
J01EC – Sulfonamidy o średnim
czasie działania
J01ED – Sulfonamidy o długim
czasie działania
  • sulfadimetoksyna
  • sulfalen
  • sulfametomidyna
  • sulfametoksydiazyna
  • sulfametoksypirydazyna
  • sulfaperyna
  • sulfamerazyna
  • sulfafenazol
  • sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów
z trimetoprymem i jego pochodnymi
J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy
J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G – Aminoglikozydy
J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M – Chinolony
J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01RA – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
J01XB – Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne