Sparfloksacyna
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | kwas 5-amino-1-cyklopropylo-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3,5-dimetylo-1-piperazynylo)-4-oksochinolino-3-karboksylowy | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | łac. sparfloxacinum | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C19H22F2N4O3 |
Masa molowa | 392,41 g/mol |
Wygląd | jasnożółty proszek[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 110871-86-8 |
PubChem | 60464 |
DrugBank | APRD01231 |
SMILES | CC1CN(CC(N1)C)C2=C(C3=C(C(=C2F)N)C(=O)C(=CN3C4CC4)C(=O)O)F | |
InChI | InChI=1S/C19H22F2N4O3/c1-8-5-24(6-9(2)23-8)17-13(20)15(22)12-16(14(17)21)25(10-3-4-10)7-11(18(12)26)19(27)28/h7-10,23H,3-6,22H2,1-2H3,(H,27,28)/t8-,9+ | InChIKey | DZZWHBIBMUVIIW-DTORHVGOSA-N | |
Właściwości | | Temperatura topnienia | 265 °C[1] | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-18] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanej karty charakterystyki | | | Zwroty H | H315, H319, H335 | Zwroty P | P261, P305+P351+P338 | | Numer RTECS | VB1986500 | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | J01MA09 |
Farmakokinetyka | | Działanie | przeciwbakteryjne | Biodostępność | 92% | Okres półtrwania | 16–30 h | Wiązanie z białkami osocza i tkanek | 45% | Metabolizm | wątrobowy | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | doustnie | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Sparfloksacyna (łac. sparfloxacinum) – organiczny związek chemiczny, chemioterapeutyk należący do III generacji fluorochinolonów. Działa na bakterie Gram-ujemne, ale w odróżnieniu od chinolonów starszych generacji wykazuje też aktywność wobec bakterii Gram-dodatnich oraz patogenów atypowych.
Mechanizm działania
Hamuje podjednostkę A enzymu bakteryjnego – gyrazy DNA, a także topoizomerazę IV. Gyraza jest odpowiedzialna za naprawę nici DNA, a także pozwala przybrać jej kształt podwójnej helisy. Zahamowanie aktywności gyrazy DNA prowadzi do zniesienia replikacji DNA, zatrzymania metabolizmu bakterii i w rezultacie następuje śmierć komórki[2].
Farmakokinetyka
Lek dobrze wchłania się z przewodu pokarmowego (pokarm może spowolnić wchłanianie). Okres półtrwania w surowicy krwi wynosi 16–30 godzin. Lek jest metabolizowany w wątrobie, gdzie ulega sprzężeniu z kwasem glukuronowym. Dostępność biologiczna leku wynosi 92%. Wiąże się z białkami osocza w 45%.
Wskazania
Zapalenia płuc i zakażenia bakterią Chlamydia pneumoniae. Jej stosowanie jest ograniczone przez liczne działania niepożądane – głównie zaburzenia rytmu serca i nadwrażliwość na światło.
Działania niepożądane
- utrata łaknienia
- zaburzenia smaku
- nudności
- wymioty
- biegunka
- odczyny uczuleniowe
- fotodermatozy[3]
- bóle i zawroty głowy
Postacie handlowe
Przypisy
- ↑ a b Sparfloksacyna (nr 56968) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-18]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Sparfloxacin – NextBio [online], NextBio [dostęp 2009-07-05] .
- ↑ C.C. Pierfitte C.C. i inni, The link between sunshine and phototoxicity of sparfloxacin, „British Journal of Clinical Pharmacology”, 49 (6), 2000, s. 609–612, PMID: 10848726 .a?
Bibliografia
- WaldemarW. Janiec WaldemarW., JolantaJ. Krupińska JolantaJ., Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 989–992, ISBN 83-200-2646-6 .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny | |
---|
J01B – Chloramfenikole | |
---|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny | J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania | |
---|
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę | |
---|
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę | |
---|
J01CG – Inhibitory β-laktamazy | |
---|
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy | |
---|
|
---|
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy | J01DB – Cefalosporyny I generacji | |
---|
J01DC – Cefalosporyny II generacji | |
---|
J01DD – Cefalosporyny III generacji | |
---|
J01DE – Cefalosporyny IV generacji | |
---|
J01DF – Monobaktamy | |
---|
J01DH – Karbapenemy | |
---|
J01DI – Inne cefalosporyny | |
---|
|
---|
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym | J01EA – Trimetoprim i jego pochodne | |
---|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania | |
---|
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania | |
---|
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania | - sulfadimetoksyna
- sulfalen
- sulfametomidyna
- sulfametoksydiazyna
- sulfametoksypirydazyna
- sulfaperyna
- sulfamerazyna
- sulfafenazol
- sulfamazon
|
---|
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi | |
---|
|
---|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy | J01FA – Makrolidy | |
---|
J01FF – Linkozamidy | |
---|
J01FG – Streptograminy | |
---|
|
---|
J01G – Aminoglikozydy | J01GA – Streptomycyny | |
---|
J01GB – Inne aminoglikozydy | |
---|
|
---|
J01M – Chinolony | J01MA – Fluorochinolony | |
---|
J01MB – Inne | |
---|
|
---|
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | |
---|
|
---|
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne | J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe | |
---|
J01XB – Polimyksyny | |
---|
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej | |
---|
J01XD – Pochodne imidazolu | |
---|
J01XE – Pochodne nitrofuranu | |
---|
J01XX – Inne | |
---|
|
---|