Sulfametizol

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₉H₁₀N₄O₂S₂

Masa molowa

270,3 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

144-82-1

PubChem

5328

DrugBank

DB00576

InChI
InChI=1S/C9H10N4O2S2/c1-6-11-12-9(16-6)13-17(14,15)8-4-2-7(10)3-5-8/h2-5H,10H2,1H3,(H,12,13)
InChIKey
VACCAVUAMIDAGB-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
105 mg/l (37 °C)^[2]

Temperatura topnienia	208 °C^[3]
logP	0,54^[1]

Niebezpieczeństwa

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanego źródła^[4]

Uwaga

Zwroty H

H317

Zwroty P

P280

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

B05CA04, D06BA04, G01AE10, J01EB02, S01AB01

Farmakokinetyka

Działanie	przeciwbakteryjne
Okres półtrwania	3-8h
Metabolizm	wątrobowy

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Sulfametizol – organiczny związek chemiczny, antybiotyk z grupy sulfonamidów stosowany w leczeniu zakażeń układu moczowego wywołanych przez pałeczkę okrężnicy^[1].

Sulfametizol jest konkurencyjnym inhibitorem syntetazy dihydropteroilowej, w wyniku czego kwas p-aminobenzoesowy nie może zostać wykorzystany do syntezy kwasu foliowego^[1].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Sulfametizol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00576 [dostęp 2023-12-05] (ang.).
↑ Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., Handbook of Aqueous Solubility Data. An Extensive Compilation of Aqueous Solubility Data for Organic Compounds Extracted from the AQUASOL dATAbASE, Boca Raton: CRC Press LLC, 2003, s. 569, ISBN 0-8493-1532-8 .
↑ Sulfamethizole, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5328 [dostęp 2023-12-05] (ang.).
↑ Sulfametizol, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 października 2022, numer katalogowy: S5632 [dostęp 2024-02-24] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

B05: Preparaty krwiozastępcze i roztwory do wlewów

B05A – Krew i preparaty krwiopochodne

B05AA – Preparaty krwiozastępcze i frakcje białkowe osocza	albuminy inne frakcje białkowe osocza fluorokarbonowe substytuty krwi dekstran żelatyna hydroksyetyloskrobia krosfumaryl hemoglobiny rafimer hemoglobiny glutamer hemoglobiny
B05AX – Inne preparaty krwiopochodne	erytrocyty trombocyty osocze krwi komórki macierzyste z krwi pępowinowej

B05B – Roztwory do wlewów dożylnych

B05BA – Roztwory do żywienia pozajelitowego	aminokwasy emulsje tłuszczowe węglowodany hydrolizaty białkowe
B05BB – Roztwory wpływające na równowagę elektrolitową	elektrolity elektrolity w połączeniu z węglowodanami trometamol
B05BC – Roztwory wywołujące diurezę osmotyczną	mannitol karbamid

B05C – Roztwory do płukania

B05CA – Środki przeciwinfekcyjne	cetylpirydynium chloroheksydyna nitrofural sulfametizol taurolidyna kwas migdałowy noksytiolina mleczan etakrydyny neomycyna
B05CB – Roztwory soli	chlorek sodu cytrynian sodu cytrynian magnezu wodorowęglan sodu
B05CX – Inne roztwory do płukania	glukoza sorbitol glicyna mannitol

B05X – Dożylne roztwory uzupełniające

B05XA – Roztwory elektrolitowe	chlorek potasu wodorowęglan sodu chlorek sodu chlorek amonu siarczan magnezu fosforan potasu chlorek wapnia octan sodu fosforan sodu fosforan magnezu chlorek magnezu chlorek cynku kwas solny glicerofosforan sodu mleczan potasu roztwory kardioplegiczne octan potasu siarczan cynku glukonian wapnia selenian sodu połączenia elektrolitów elektrolity w połączeniach z innymi lekami
B05XB – Aminokwasy	chlorowodorek argininy glutaminian alaniny lizyna
B05XX – Inne uzupełniające roztwory dożylne	trometamol

D06: Antybiotyki i chemioterapeutyki

D06A – Antybiotyki
do stosowania zewnętrznego

D06AA – Tetracyklina i jej pochodne	demeklocyklina chlorotetracyklina oksytetracyklina tetracyklina
D06AX – Inne	kwas fusydynowy chloramfenikol neomycyna bacytracyna gentamycyna tyrotrycyna mupirocyna wirginiamycyna ryfaksymina amikacyna retapamulina ozenoksacyna ryfampicyna

D06B – Chemioterapeutyki
do stosowania zewnętrznego

D06BA – Sulfonamidy	sól srebrowa sulfadiazyny sulfatiazol mafenid sulfametyzol sulfanilamid sulfamerazyna
D06BB – Leki przeciwwirusowe	idoksurydyna tromantadyna acyklowir podofilotoksyna inozyna pencyklowir lizozym ibacytabina edoksudyna imikwimod dokozanol sinekatechina
D06BX – Inne	metronidazol ingenol tyrbanibulina

G01: Ginekologiczne leki przeciwzakaźne i antyseptyczne

G01A – Leki przeciwzakaźne i antyseptyczne
(bez połączeń z kortykosteroidami)

G01AA – Antybiotyki	nystatyna natamycyna amfoterycyna b kandycydyna chloramfenikol hachimycyna oksytetracyklina karfecylina mepartrycyna klindamycyna pentamycyna
G01AB – Związki arsenu	acetarsol
G01AC – Pochodne chinoliny	dijodohydroksychinolina kliochinol chlorochinaldol dechalinium broksychinolina oksychinolina
G01AD – Kwasy organiczne	kwas mlekowy kwas octowy kwas askorbinowy
G01AE – Sulfonamidy	sulfatolamid
G01AF – Pochodne imidazolu	metronidazol klotrimazol mikonazol ekonazol ornidazol izokonazol tiokonazol ketokonazol fentikonazol azanidazol propenidazol butokonazol omokonazol oksykonazol flutrimazol sertakonazol tinidazol
G01AG – Pochodne triazolu	terkonazol
G01AX – Inne leki przeciwinfekcyjne i antyseptyczne	klodantoina inozyna polikrezulen nifuratel furazolidon metylorozanilina jodopowidon cyklopiroks protifat bakterie Lactobacillus usninian miedzi oktenidyna heksetydyna dapiwiryna

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab