Sulfanilamid
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H8N2O2S | ||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | H | ||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 172,20 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
Wygląd | białe ciało stałe[1] | ||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 63-74-1 | ||||||||||||||||||||||||
PubChem | 5333 | ||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB00259 | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||
ATC | J01EB06, D06BA05 | ||||||||||||||||||||||||
|
Sulfanilamid (łac. sulfanilamidum) – organiczny związek chemiczny, amid kwasu p-aminobenzenosulfonowego, najprostszy sulfonamid stosowany jako lek bakteriostatyczny.
Po podaniu doustnym łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego, przenikając do tkanek i płynu mózgowo-rdzeniowego. Dawniej stosowany doustnie; jednak od połowy lat 70. XX w. jego stosowanie wewnętrzne w lecznictwie zostało zarzucone całkowicie. Związek wykazuje działanie bakteriostatyczne w stosunku do różnych bakterii, głównie gronkowców i paciorkowców. Mechanizm działania bakteriostatycznego uwarunkowany jest położeniem grupy aminowej w stosunku do grupy sulfamoilowej w pozycji para. Wynika z tego podobieństwo strukturalne kwasu p-aminobenzoesowego. Dochodzi do wypierania tego kwasu ze związków wewnątrzkomórkowych. Powstają obce dla komórki substancje, uniemożliwiające tworzenie się, niezbędnego do życia komórki bakteryjnej kwasu foliowego.
Sulfanilamid znalazł zastosowanie w miejscowym leczeniu chorób skóry (przysypki [10–25%], maści [2%] i inne formy preparatów leczniczych). Stosowany niekiedy również w ginekologii (m.in. globulki dopochwowe, kremy). Może powodować reakcje alergiczne skóry, w tym niekiedy o ostrym przebiegu. Z tego powodu jest coraz rzadziej stosowany w lecznictwie.
Preparaty
- Sulfanilamidum surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej
Dawniej sulfanilamid był wytwarzany przez ZF Polpharma S.A. w postaci 25% zasypki (Pabiamid 25%) oraz jako subst. do receptury aptecznej. Obecnie nie wytwarzany przez polskiego producenta.
Zobacz też
Przypisy
- ↑ a b c d Sulfanilamid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12250 [dostęp 2010-08-17] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b Sulfanilamide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-17] (ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
D06A – Antybiotyki do stosowania zewnętrznego |
| ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
D06B – Chemioterapeutyki do stosowania zewnętrznego |
|
- p
- d
- e
J01A – Tetracykliny |
| ||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
J01B – Chloramfenikole |
| ||||||||||||||
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny |
| ||||||||||||||
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy |
| ||||||||||||||
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym |
| ||||||||||||||
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy |
| ||||||||||||||
J01G – Aminoglikozydy |
| ||||||||||||||
J01M – Chinolony |
| ||||||||||||||
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych |
| ||||||||||||||
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne |
|
- Britannica: science/sulfanilamide
- Catalana: 0144290