Chloroheksydyna
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 1,6-di-(4-chlorofenylobiguanido)-heksan | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | chlorhexidini acetas[1] chlorhexidni diacetas[1] chlorhexidini gluconatis solutio[1] chlorhexidini dihydrochloridum | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C22H30Cl2N10 |
Masa molowa | 505,45 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 55-56-1 |
PubChem | 5353524 |
DrugBank | DB00878 |
SMILES | ClC1=CC=C(NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC2=CC=C(Cl)C=C2)C=C1 | |
Właściwości | | Rozpuszczalność w wodzie | dość trudno (octan)[1] | | Temperatura topnienia | 134–136 °C[2][3] | Temperatura wrzenia | 592 °C[2] | Zasadowość (pKb) | 2,27 | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanej karty charakterystyki | | | Zwroty H | H315, H319, H334, H335, H410 | Zwroty P | P261, P273, P305+P351+P338, P342+P311, P501 | | Europejskie oznakowanie substancji | oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne | Na podstawie podanej karty charakterystyki | | | Drażniący (Xi) | Groźny dla środowiska (N) | | | Zwroty R | R36/37/38, R43, R50/53 | Zwroty S | S26, S36/37, S60, S61 | | NFPA 704 | Na podstawie podanego źródła[2] | | | | Numer RTECS | DU1925000 | Dawka śmiertelna | LD50 2515 mg/kg (mysz, doustnie) | |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | A01 AB03 A01 AB53 B05 CA02 D08 AC02 D09 AA12 R02 AA05 S01 AX09 S02 AA09 S03 AA04 D08 AC52 |
Farmakokinetyka | | Działanie | odkażające | Wiązanie z białkami osocza i tkanek | 87% | Wydalanie | z kałem | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | doustnie, miejscowo | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
| Hasło w Wikisłowniku | |
Chloroheksydyna – organiczny związek chemiczny; syntetyczny antyseptyk, pochodna biguanidu. Stosowana w postaci glukonianu lub octanu działa silnie na bakterie Gram-dodatnie, natomiast słabiej na Gram-ujemne. Jest używana głównie jako środek odkażający skórę, błony śluzowe, rany oraz narzędzia chirurgiczne.
Działanie
Działanie przeciwbakteryjne (bakteriostatyczne i bakteriobójcze) polega na uszkadzaniu błony komórkowej bakterii (prowadzące do zwiększenia jej przepuszczalności), a nie na inaktywacji ATP-azy jak sądzono wcześniej[4]. Chloroheksydyna działa silnie bakteriobójczo na bakterie Gram-dodatnie, słabiej – na bakterie Gram-ujemne oraz niektóre wirusy. Nie działa na prątki kwasooporne, niektóre szczepy pałeczki Pseudomonas i Proteus oraz przetrwalniki bakterii. Aktywność substancji jest zwiększona w roztworze alkoholowym i porównywalna z działaniem jodopowidonu i heksachlorofenu.
Zastosowanie
Chloroheksydyna jest środkiem odkażającym stosowanym do odkażania skóry przed zabiegiem chirurgicznym (0,5% roztwór alkoholowy lub 1% roztwór wodny), do odkażania rąk (roztwory alkoholowe o stężeniu do 4%) lub (rzadziej) do odkażania ran (zwłaszcza oparzeniowych – 0,5% roztwór wodny). Roztwór 1:5000 stosowany jest do krótkotrwałego przechowywania wyjałowionych narzędzi. Jest również używana jako aktywny składnik płukanek i żelów doustnych (o stężeniu odpowiednio 0,1% i 0,2%), mających na celu zniszczenie bakterii próchnicotwórczych zawartych głównie w płytce nazębnej[5]. Kremy z dodatkiem chloroheksydyny stosuje się w leczeniu trądziku i gronkowcowych zakażeniach skóry. Do przepłukiwania pęcherza moczowego podczas cystoskopii stosuje się 0,02% roztwór wodny. Przy zabiegach ginekologicznych i położniczych stosuje się roztwory wodne o stężeniu 0,02-0,05%.
Warunkiem rozwinięcia działania jest przynajmniej 5-minutowy kontakt tkanek z substancją leczniczą.
Przeciwwskazania
Chloroheksydyna jest przeciwwskazana przy zabiegach mogących doprowadzić do wprowadzenia substancji do płynu mózgowo-rdzeniowego (zabiegi w obrębie OUN, niektóre otorynolaryngologiczne).
Toksyczność
Chloroheksydyna ma niewielką toksyczność. Słabo wchłania się z przewodu pokarmowego i powłok ciała, mimo to przedostając się do krwiobiegu, może wywoływać hemolizę. Jest wydalana w niezmienionej postaci przez nerki.
Działania niepożądane
Może wywołać miejscowe reakcje nadwrażliwości (rzadko uogólnione), fotodermatozy, wyjątkowo hemolizę.
Interakcje
Roztwory mydła, detergenty anionowe, jony chlorkowe i środowisko zasadowe zmniejszają aktywność chloroheksydyny. Światło, wysoka temperatura (>25 °C), korek naturalny – inaktywują lek. Krótkotrwałe działanie termiczne na roztwory wodne (30 minut w ok. 115 °C) nie wpływa na aktywność leku, ale pozwala na wyjałowienie. Podchloryny stosowane do prania bielizny zabrudzonej chloroheksydyną wywołują powstawanie brunatnych plam.
Postać
Chloroheksydyna produkowana jest w formie płynu (do płukania jamy ustnej, do irygacji, do odkażania skóry, ran i oparzeń). Jako składnik preparatów złożonych dostępna również jako krem, żel i tabletki do ssania.
Przypisy
- ↑ a b c d Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
- ↑ a b c Department of Chemistry, The University of Akron: Chlorhexidine. [dostęp 2012-01-16]. (ang.).
- ↑ Chlorhexidine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510733 [dostęp 2012-01-16] (niem. • ang.).
- ↑ Jadwiga Banach: Farmakoterapia ogólna i miejscowa. W: Zbigniew Jańczuk (red.): Praktyczna periodontologia kliniczna. Wyd. I. Warszawa: Kwintesencja, 2004, s. 230–231. ISBN 83-85700-42-0.
- ↑ J.C. Gunsolley. A meta-analysis of six-month studies of antiplaque and antigingivitis agents. „J Am Dent Assoc”. 137 (12), s. 1649–1657, 2006. PMID: 17138709.
Bibliografia
- Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów i lekarzy. Pod redakcją prof. dr. hab. med. Wojciecha Kostowskiego. Wyd. I. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1998, s. 952–953. ISBN 83-200-2148-0. (pol.).
- Indeks leków. Nazwy międzynarodowe. Wyd. I. Kraków: Medycyna Praktyczna, 2009, s. 300–301, seria: Kompendium Medycyny Praktycznej. ISBN 978-83-7430-221-0. (pol.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
A01: Preparaty stomatologiczne
A01AA – Preparaty zapobiegające próchnicy | |
---|
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego w jamie ustnej | |
---|
A01AC – Kortykosteroidy do miejscowego stosowania w jamie ustnej | |
---|
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej | |
---|
B05: Preparaty krwiozastępcze i roztwory do wlewów
B05A – Krew i preparaty krwiopochodne | B05AA – Preparaty krwiozastępcze i frakcje białkowe osocza | |
---|
B05AX – Inne preparaty krwiopochodne | |
---|
|
---|
B05B – Roztwory do wlewów dożylnych | B05BA – Roztwory do żywienia pozajelitowego | |
---|
B05BB – Roztwory wpływające na równowagę elektrolitową | |
---|
B05BC – Roztwory wywołujące diurezę osmotyczną | |
---|
|
---|
B05C – Roztwory do płukania | B05CA – Środki przeciwinfekcyjne | |
---|
B05CB – Roztwory soli | |
---|
B05CX – Inne roztwory do płukania | |
---|
|
---|
B05X – Dożylne roztwory uzupełniające | B05XA – Roztwory elektrolitowe | |
---|
B05XB – Aminokwasy | |
---|
B05XX – Inne uzupełniające roztwory dożylne | |
---|
|
---|
D08: Środki antyseptyczne i dezynfekujące
D08A – Środki antyseptyczne i dezynfekujące | D08AA – Pochodne akrydyny | |
---|
D08AC – Biguanidy i amidyny | - dibromopropanidyna
- chloroheksydyna
- propamidyna
- heksamidyna
- poliheksanid
|
---|
D08AE – Fenol i jego pochodne | |
---|
D08AF – Pochodne nitrofuranu | |
---|
D08AG – Preparaty zawierające jod | |
---|
D08AH – Pochodne chinoliny | |
---|
D08AJ – Czwartorzędowe związki amoniowe | |
---|
D08AK – Związki rtęci | |
---|
D08AL – Związki srebra | |
---|
D08AX – Inne | |
---|
|
---|
D09: Opatrunki lecznicze
D09A – Opatrunki lecznicze | D09AA – Opatrunki lecznicze zawierające środki przeciwinfekcyjne | |
---|
|
---|
R02: Leki stosowane w chorobach gardła
R02AA – Środki antyseptyczne | |
---|
R02AB – Antybiotyki | |
---|
R02AD – Środki miejscowo znieczulające | |
---|
R02AX – Inne | |
---|
S01: Leki oftalmologiczne
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu | S01AA – Antybiotyki | |
---|
S01AB – Sulfonamidy | |
---|
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe | |
---|
S01AE – Fluorochinolony | |
---|
S01AX – Inne | |
---|
|
---|
S01B – Leki przeciwzapalne | S01BA – Kortykosteroidy | |
---|
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice | |
---|
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne | |
---|
|
---|
S01C – Połączenia leków przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi | S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice | |
---|
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
|
---|
S01E – Leki stosowane w jaskrze i zwężające źrenicę | S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze | |
---|
S01EB – Parasympatykomimetyki | |
---|
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej | |
---|
S01ED – Leki β-adrenolityczne | |
---|
S01EE – Analogi prostaglandyn | |
---|
S01EX – Inne | |
---|
|
---|
S01F – Leki rozszerzające źrenicę | S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne | |
---|
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze) | |
---|
|
---|
S01G – Leki zmniejszające przekrwienie oraz przeciwalergiczne | |
---|
S01H – Środki znieczulające miejscowo | |
---|
S01J – Preparaty diagnostyczne | |
---|
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka | S01KA – Substancje wiskoelastyczne | |
---|
S01KX – Inne | |
---|
|
---|
S01L – Leki stosowane w leczeniu zaburzeń naczyniowych oka | S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne | |
---|
|
---|
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne | S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne | |
---|
|
---|
S02: Leki otologiczne
S02A – Leki przeciwinfekcyjne | S02AA – Leki przeciwinfekcyjne | |
---|
|
---|
S02B – Kortykosteroidy | |
---|
S02C – Połączenia kortykosteroidów i leków przeciwinfekcyjnych | S02CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
|
---|
S02D – Inne leki otologiczne | S02DA – Leki przeciwbólowe i znieczulające | |
---|
|
---|
S03: Leki oftalmologiczne i otologiczne
S03A – Leki przeciwinfekcyjne | S03AA – Leki przeciwinfekcyjne | |
---|
|
---|
S03B – Kortykosteroidy | |
---|
S03C – Połączenia kortykosteroidów i leków przeciwinfekcyjnych | S03CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi | |
---|
|
---|