Bifenyl

Bifenyl
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1,1′-bifenyl
Inne nazwy i oznaczenia
E230, difenyl, fenylobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H10

Inne wzory

C6H5–C6H5, Ph−Ph

Masa molowa

154,21 g/mol

Wygląd

krystaliczne, jasnożółte ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

92-52-4

PubChem

7095

SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2
InChI
InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey
ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,992 g/cm³[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
6,94 mg/l
Temperatura topnienia

68–70 °C[2][1][3][4]

Temperatura wrzenia

255–256,1 °C[1][2][3]

Punkt krytyczny

499 °C[3]; 33,3 MPa[3]

logP

3,98

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Wykrzyknik Środowisko
Uwaga
Zwroty H

H319, H335, H315, H410

Zwroty P

P261, P273, P305+P351+P338, P501

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Drażniący Groźny dla środowiska
Drażniący
(Xi)
Groźny dla
środowiska
(N)
Zwroty R

R36/37/38, R50/53

Zwroty S

S2, S23, S60, S61

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
1
1
0
 
Temperatura zapłonu

110 °C (zamknięty tygiel)[1]

Temperatura samozapłonu

570 °C[3]

Numer RTECS

DU8050000

Dawka śmiertelna

LD50 56 mg/kg (mysz, dożylnie)

Podobne związki
Podobne związki

bisfenol A, stilben

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Bifenyl (E230) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych związków policyklicznych, dimer benzenu.

Atropoizomery kwasu 6,6'-dinitro-[1,1'-bifenylo]-2,2'-dikarboksylowego[6]

Pierścienie fenylowe bifenylu nie są położone w jednej płaszczyźnie, najniższą energię ma konformacja, w której skręcone są one względem siebie o ok. 45°. Bariera energetyczna rotacji jest stosunkowo niska i wynosi ok. 6–8 kcal/mol[7]. Z powodu zahamowania rotacji pierścieni, pochodne bifenylu podstawione różnymi grupami w pozycjach ortochiralne i występują w postaci dwóch atropoizomerów[8].

Przypisy

  1. a b c d e Bifenyl (nr B34656) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  2. a b Biphenyl, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-23]  (ang.).
  3. a b c d e f Department of Chemistry, The University of Akron: 1,1'-Biphenyl. [dostęp 2012-03-23]. (ang.).
  4. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  5. a b Bifenyl, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10]  (ang.).
  6. Christie, George Hallatt, Kenner, James. LXXI.-The molecular configurations of polynuclear aromatic compounds. Part I. The resolution of [gamma]-6 : 6[prime or minute]-dinitro- and 4 : 6 : 4[prime or minute] : 6[prime or minute]-tetranitro-diphenic acids into optically active components. „Journal of the Chemical Society, Transactions”. 121 (0), s. 614-620, 1922. DOI: 10.1039/CT9222100614. 
  7. Johansson, Mikael P., Olsen, Jeppe. Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment. „Journal of Chemical Theory and Computation”. 4 (9), s. 1460-1471, 2008. DOI: 10.1021/ct800182e. 
  8. Testa, Bernard. Organic Stereochemistry. Part 3. „Helvetica Chimica Acta”. 96 (3), s. 351-374, 2013. DOI: 10.1002/hlca.201200471. 
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85014271
  • GND: 4145662-2
  • BnF: 12364695b
  • BNCF: 32651
  • J9U: 987007282689305171
Encyklopedia internetowa: